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Nomenclatura e classificação de haletos de alquila

Nomenclatura comum e IUPAC de haletos de alquila. Classificação de haletos de alquila primários, secundários e terciários.  Versão original criada por Jay.

Transcrição de vídeo

RKA18MP - Eu vou ver com vocês duas formas de nomear os halogenetos alquilo. Eu vou começar com a forma comum. Se você pensa nos alquilos, você tem um grupo de etil aqui, você tem dois carbonos e, aqui, você também tem um cloro. Então, eu posso dizer que esse composto é um cloreto etílico. Vamos ver a mesma molécula utilizando a nomenclatura da IUPAC. Dessa vez, você tem um alcano. Esse alcano tem dois carbonos, então eu posso escrever que ele é um etano. O nosso halogênio é um cloro, então eu posso dizer que essa molécula é um cloroetano. Se eu tivesse um flúor no lugar do nosso cloro, eu ia ter um fluoretano. Se eu tivesse um bromo, eu ia ter um bromoetano, e se eu tivesse um iodo, eu ia ter um iodoetano. Agora, nós vamos nomear essa molécula aqui com o sistema comum. Nós temos o nosso alquilo aqui. Em vídeos anteriores, nós vimos esse grupo alquilo isopropílico. Então, eu posso escrever aqui, isopropílico. Novamente, nós temos um cloro ligado aqui, então vai ser um cloroisopropílico. Mas, claro, aqui nós estamos utilizando o sistema comum. Nomeando utilizando o sistema IUPAC, nós temos aqui um total de três carbonos, então é um propano. Nós temos também um cloro ligado ao carbono dois, então nós temos um 2-cloropropano. Vamos ver então como classificar os nossos halogenetos alquilo. Nós encontramos o nosso carbono que está ligado diretamente ao nosso halogênio, e nós vemos quantos grupos de alquilo estão associaodos a esse carbono. Existe apenas um grupo de alquilo, que é esse grupo de metil aqui, que está ligado a esse carbono, que é chamado de primário. Então, o o cloretoetílico é um exemplo de halogeneto de alquilo primário. Se você olha essa segunda molécula aqui, você tem esse carbono, que está ligado a dois grupos de alquilo, e também está ligado a esse halogênio aqui. Por isso, nós temos aqui um halogeneto secundário. Se eu quiser colocar um exemplo de um terciário, rapidinho, eu vou colocar essa molécula aqui, com três carbonos, que também está ligado a um cloro. Nós vamos olhar para esse carbono aqui, que está ligado ao halogênio, que é o cloro. Se você observar, ele está ligado a três grupos de alquilo. Por isso, ele é um halogeneto terciário. Utilizando a nomenclatura comum, você tem nesse composto um cloreto terc-butil. Em alguns compostos, é mais fácil utilizar a nomenclatura da IUPAC. Eu vou dar nome para esse composto utilizando o sistema IUPAC. É como nomear alcanos: primeiro, você encontra a cadeia de carbono mais longa, e depois você nomeia. Se eu colocar os carbonos aqui, esses carbonos, eu já vou numerá-los. Eu vou começar minha numeração pela esquerda. Então eu tenho um, dois, três, quatro, cinco, seis, sete carbonos, então eu tenho um heptano. E, como eu comecei a contar pela esquerda, eu tenho um bromo aqui no carbono 2, eu tenho um metil no carbono 4, e outro metil no carbono 5. Então, eu posso colocar aqui "2,4,5". Se eu começar a numeração pela direita nessa cadeia, eu tenho aqui um, dois, três, quatro, cinco, seis e sete também. Se eu olhar, dessa vez, eu tenho um grupo de metil aqui no carbono 3, outro grupo de metil aqui no carbono 4, e um grupo de bromo aqui no carbono 6. Então, eu posso colocar a numeração como "3,4,6". O nosso objetivo é sempre utilizar a menor numeração possível. Então, observe que aqui eu tenho 2, e aqui eu tenho 3. Então, o 2 é menor do que o 3. Aqui eu tenho 4, e aqui eu também tenho 4, que são iguais. Aqui eu tenho 5 e 6, ou seja, o 5 é menor, por isso, eu vou utilizar essa numeração aqui. Você sempre utiliza a menor numeração possível. E aí, se eu olhar aqui para o meu composto, eu tenho aqui um bromo que está ligado ao carbono 2, eu tenho um metil aqui ligado ao carbono 4, e um metil ligado ao carbono 5. Então, eu posso chamar isso daqui de um dimetil, e eu vou colocar em ordem alfabética também. O bromo vai vir em primeiro, então a minha cadeia vai ser 4,5-dimetil, que eu vou colocar aqui. Você tem agora que um bromo que está localizado no segundo carbono, então 2-bromo. Então, no sistema IUPAC, o nome do nosso composto é 2-bromo-4,5-dimetilheptano. Vamos olhar agora esse composto aqui, e vamos agir da mesma maneira. Eu vou começar numerando pela esquerda, eu vou colocar os meus carbonos. Você tem um total de um, dois, três, quatro, cinco, seis, sete carbonos, então temos um heptano. Novamente, você tem um grupo de metil no carbono 2, você tem outro grupo de metil aqui no carbono 5, e também tem um grupo de bromo aqui no carbono 5. Então, eu vou colocar aqui a minha numeração, que vai "2,5,5". Se eu começar a contar aqui pela direita, vou colocar os meus carbonos, e aí, eu tenho um, dois, três, quatro, cinco, seis, sete. Se eu for olhar a numeração, agora eu tenho aqui um grupo de metil, outro grupo de metil aqui também, e um outro bromo aqui. Se eu colocar a numeração, eu vou ter um "3,3,6". Novamente, se eu comparar a numeração, aqui eu tenho um 2, e aqui eu tenho um 3. Então, a da esquerda vai ser utilizada novamente. Se você analisar, você tem um metil aqui no carbono 2, e também um outro metil aqui, então eu vou chamar de dimetil. Então, eu posso colocar de novo em ordem alfabética, e colocar 2,5-dimetil. Se você olha esse bromo aqui, ele está no carbono 5. Então, eu posso colocar um 5-bromo. Então, meu composto é um 5-bromo-2,5-dimetilheptano. Vamos nomear ,agora, esse composto, e vamos utilizar a mesma abordagem. Eu vou colocar aqui os meus carbonos, um carbono aqui, outro, outro, outro aqui, e, por fim, outro aqui. Se eu for numerar, o mais óbvio a se fazer é começar aqui. Ou seja, um, dois, três, quatro, cinco. Isso porque, com certeza, a menor maneira vai ser próxima desse bromo. Eu também tenho um cloro aqui, e um grupo de metil aqui. Se eu for nomear isso, eu vou colocar em ordem alfabética, que vai ser a seguinte: primeiro vou colocar o meu bromo, depois eu coloco o cloro, e por fim eu vou colocar o metil, isso em ordem alfabética. Como eu tenho cinco carbonos, eu posso escrever que eu tenho um pentano. Se eu olhar para os outros grupos, eu tenho um metil aqui no carbono 4, então eu posso botar um 4-metil. Eu também tenho um cloro aqui no carbono 3, então eu posso botar um 3-cloro. Por fim, eu tenho esse bromo aqui ligado ao carbono 1, então 1-bromo. E aí, a minha molécula vai ter o nome de 1-bromo-3-cloro-4-metil-pentano. Agora, olhando para esse composto aqui, nós vamos, de novo, colocar os carbonos. Eu vou começar a contar primeiro pela esquerda, e depois pela direita. Então, eu tenho um, dois, três, quatro, cinco, seis carbonos, então nós temos um hexano. Se você olhar, nós temos aqui esse grupo de bromo no carbono 2, e esse grupo de metil aqui no carbono 5. Então, eu posso colocar a numeração como 2,5. Se eu começar a contar pela direita, eu vou ter um, dois, três, quatro, cinco, seis carbonos, então novamente um hexano. Só que, desta vez, o metil está no carbono 2, e o bromo está ligado ao carbono 5. Então, minha numeração vai ser 2,5. Se você observar aqui, agora, nós temos um empate, ou seja, a numeração é igual. Só você observar que aqui nós temos um 2 e, aqui, nós temos um 2 também. E, aqui, nós temos um 5 e, aqui, um 5 também. A maneira de desempatar isso, de fazer você escolher uma, é olhar para a ordem alfabética. Por exemplo, esse bromo aqui começa com "b", já o metil começa com "m". Então, eu vou começar escolhendo por esse bromo aqui. Então, vou utilizar essa numeração aqui, porque o bromo está no 2. Começando com essa numeração aqui, nós temos esse metil aqui ligado ao carbono 5, então eu posso botar 5-metil. Eu também tenho esse bromo ligado ao carbono 2, então eu posso botar 2-bromo. E aí, nós temos um 2-bromo-5-metilhexano. E o que nós vamos fazer se nós tivermos alguma estereoquímica para esse composto aqui? Primeiro, nós ignoramos isso e continuamos fazendo do mesmo jeito que nós estávamos fazendo. Então, eu tenho esse carbono, esse outro, esse, e por fim esse. Se eu contar, eu tenho um, dois, três, quatro. Eu comecei a contar pela esquerda, porque o bromo estava mais próximo. E, por nós termos quatro carbonos, nós temos um butano. Você também tem esse grupo de bromo aqui, então você tem ele ligado ao carbono 2, então nós temos 2-bromobutano. E agora, nós temos que nos preocupar com a estereoquímica. Se você observar, você tem um centro quiral aqui. Esse centro quiral tem o hidrogênio que está saindo no espaço, e também tem um bromo ligado a ele. Nós temos que atribuir prioridades aos quatro grupos ligados ao nosso centro quiral. Eu mostrei como fazer isso em vídeos anteriores, por isso eu não vou entrar em muitos detalhes. Nós sabemos que o bromo ele tem maior prioridade, porque ele tem maior número atômico, então, ele vai receber o número 1. O grupo metil aqui vai receber a prioridade 2, esse grupo aqui vai receber a prioridade 3, e o hidrogênio e vai ter a menor prioridade, que vai ser 4. Portanto, nós temos um, dois, três, andando no sentido horário. E para completar o nosso nome, nós colocamos entre parênteses um "R" aqui. Então, nós temos um (R)-2-bromobutano. Esse é o nome que se utiliza na IUPAC.