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Prática sobre reorganização de carbocátions

Exemplos do uso de deslocamentos de hidreto e metila para formar carbocátions mais estáveis.

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Transcrição de vídeo

RKA3JV - No vídeo passado, nós vimos rearranjo de hidreto e também de metil. Neste vídeo, nós vamos praticar alguns rearranjos de carbocátions. Então, vamos começar por este carbocátion aqui, e eu tenho este carbono que tem uma carga formal positiva, então, ele é um carbocátion. E este carbocátion está ligado a outros dois carbonos, por isso ele é um carbocátion secundário. Então, vamos dizer que nós temos uma mudança. Eu vou colocar os meus dois hidrogênios aqui e vamos imaginar que nós temos uma mudança de hidreto. Então, nessa mudança de hidreto eu tenho este hidrogênio aqui e os elétrons daqui vão caminhar para este carbono. Então, o que vai mudar? Eu vou desenhar aqui, eu vou colocar o meu anel. Eu tenho meu grupo de metil aqui e, se você observar, este carbono aqui, eu vou pintar em outra cor, vou colocar em rosa, este carbono aqui, está ligado a um outro hidrogênio, que é este hidrogênio que eu vou colocar de novo em amarelo. Ou seja, este hidrogênio aqui já estava antes. E, agora, eu tenho que colocar o meu hidrogênio que eu circulei em vermelho, porque agora ele se moveu e isso foi a mudança de hidreto. Este hidrogênio aqui. E este carbono que eu vou colocar em verde ainda ficou com este hidrogênio, ou seja, este carbono aqui tem este hidrogênio ainda. Mas, agora ele perdeu essa ligação aqui, ou seja, os elétrons da ligação. E, por isso, ele ficou com uma carga formal positiva. E como o carbono em verde está ligado a dois carbonos, ele é um carbocátion secundário. Ou seja, não houve nenhuma mudança, ele continuou sendo um carbocátion secundário, então não ajudou muito na estabilidade. E você pode fazer esse desenho sem colocar os hidrogênios. Você só coloca os hidrogênios a fim de praticar, ou seja, a fim de ver melhor os carbocátions. Então, eu vou colocar aqui o meu anel sem os hidrogênios, vou colocar aqui o meu grupo de metil e a minha carga normal positiva. E nós agora vamos tentar uma mudança de metil, porque uma mudança de hidreto não funcionou bem, ou seja, a estabilidade continua a mesma. Então, nós vamos pegar o nosso grupo de metil aqui e vamos mover para este carbono em rosa. E aí, eu vou redesenhar aqui para ver o que acontece. Então, nós temos o nosso anel e agora nós temos o nosso grupo de metil ligado ao carbono, ou seja, um CH₃ que eu vou colocar em vermelho. Este grupo CH₃ aqui. E o carbono em rosa já tinha um hidrogênio ligado a ele, que é este hidrogênio. E o que acontece é que este carbono em azul perdeu o grupo de metil, mas ele já tinha um hidrogênio aqui ligado nele. Eu posso colocar o mesmo grupo de hidrogênio, o mesmo hidrogênio aqui ligado nele, só que ele perdeu os elétrons do metil e, por isso ele ficou com uma carga formal positiva. E acontece que o carbono azul está ligado a outros dois carbonos, por isso ele é um carbono secundário. E observe que nada mudou em relação ao estado anterior, ou seja, ainda é um carbono secundário. Por isso, ele continuou com a mesma estabilidade. Então, a mudança de metil não ajudou muito. E eu posso novamente colocar sem os meus hidrogênios e desenhar o anel com um grupo de metil e a carga formal apenas. Mas, o que resta para gente? Quais possibilidades ainda restam? O que resta é nós tentarmos outra mudança de hidreto. Ou seja, em vez de eu pegar estes dois hidrogênios aqui, tentar em um, dois, eu vou tentar neste outro hidrogênio. Então, nós vamos pegar esse hidrogênio aqui e seus elétrons e vamos mover para este carbono. E aí, eu vou redesenhar aqui para ver o que acontece. Então, eu tenho aqui o meu anel, temos também o grupo de metil. E agora eu tenho o hidrogênio em azul, que eu vou colocar em azul para você entender melhor, ou seja, este hidrogênio aqui. Agora, nós temos uma ligação entre o carbono e o hidrogênio em azul. E, anteriormente, nós também tínhamos um hidrogênio ligado ao carbono, que é este hidrogênio aqui desta ligação. E este carbono em azul aqui, agora ele vai ficar com uma carga formal positiva, porque ele doou os elétrons. Então, aqui nós temos uma carga formal positiva. E se nós contarmos os carbonos que estão ligados a ele, ao carbocátion que agora foi formado, nós temos 1 carbono, 2 carbonos e 3 carbonos, então, nós temos um carbocátion terciário. E como nós sabemos de vídeos anteriores, carbocátions terciários são mais estáveis do que os carbocátions secundários, então, este produto aqui é mais estável quando nós utilizamos essa mudança de hidreto. E nós podemos colocar somente o anel com o grupo de metil e, também, a carga positiva. Então, o carbocátion terciário é mais estável do que o carbocátion secundário. Vamos olhar outro exemplo de rearranjos de carbocátions. E aqui nós temos um carbocátion e temos este carbono aqui, que é o carbocátion, com uma carga formal positiva e ele está ligado a dois carbonos, o que o torna um carbocátion secundário. E este carbono aqui está ligado a dois hidrogênios, este hidrogênio e este outro hidrogênio, e nós vamos tentar uma mudança de hidreto. Então, este hidrogênio e seus elétrons vão se mover para esse carbono. E aí, eu vou desenhar o que acontece, ou seja, essa ligação aqui agora vai se mover para o carbono. Então, eu vou refazer o desenho. E aí, eu tenho aqui o meu anel e o meu anel está ligado a dois grupos de metil. E agora nós temos uma ligação aqui com o hidrogênio, neste carbono que eu vou colocar de rosa. Ou seja, uma ligação com este carbono, que é este carbono aqui. E, também, nós tínhamos um hidrogênio ligado ao carbono rosa antes, e aqui continuou a ligação com o hidrogênio. E eu também vou pensar, no carbono que eu vou colocar em verde, no que aconteceu com ele, que é o carbono que perdeu o hidrogênio em vermelho, e ele está ligado a este hidrogênio aqui ainda, que é este hidrogênio aqui. E, claro, nós estamos falando deste carbono, e como ele perdeu estes elétrons, ele vai ficar com uma carga formal positiva. E se você contar os carbonos que estão ligados ao carbono verde, você tem um aqui e dois aqui, por isso este é um carbocátion secundário. Ou seja, secundário como nós tínhamos, por isso, a estabilidade não mudou. De novo, nós podemos desenhar isso tirando os hidrogênios e colocando somente o anel, o grupo de metil e a carga formal positiva. E como a mudança de hidreto não funcionou, nós vamos ter que tentar outro tipo de mudança. E se você observar, este carbono em azul aqui está ligado a dois grupos de metil. E nós vamos tentar a mudança deste metil aqui para este carbono. Eu vou redesenhar aqui a minha estrutura, ou seja, o meu anel. E aqui eu tenho o anel com o grupo de metil, agora, somente um grupo de metil. E eu tenho agora um CH₃ que se moveu para o carbono em rosa. Ou seja, este carbono aqui perdeu um CH₃, este CH₃, que veio parar aqui no carbono em rosa. E, originalmente, este carbono em rosa estava ligado a um hidrogênio, ou seja, este hidrogênio aqui. E como este carbono perdeu estes elétrons aqui, agora ele ficou com uma carga formal positiva e se transformou em um carbocátion. E se nós contarmos os carbonos que estão ligados ao carbocátion, nós temos 1, 2 e 3, por isso nós temos um carbocátion terciário. Ou seja, um carbocátion terciário é mais estável do que um carbocátion secundário. Então, é este rearranjo que vai acontecer. E eu posso redesenhar isso daqui, sem os hidrogênios, somente com os dois grupos de metil e a carga formal positiva.