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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 5
Lição 5: Sn1 e Sn2- Identificando centros nucleófilos e eletrófilos
- Convenções para setas curvas em química orgânica
- Introdução ao mecanismo das reações orgânicas
- Nomenclatura e classificação de haletos de alquila
- Mecanismo Sn1: cinética e substrato
- Mecanismo Sn1: estereoquímica
- Introdução à estabilidade de carbocátions e reorganizações
- Prática sobre reorganização de carbocátions
- Mecanismo Sn1: reorganização de carbocátions
- Reorganização de carbocátions Sn1 (avançado)
- Mecanismo Sn2: cinética e substrato
- Mecanismo Sn2: estereoespecificidade
- Sn1 e Sn2: grupo abandonador
- Sn1 vs Sn2: efeitos dos solventes
- Sn1 vs Sn2: resumo
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Identificando centros nucleófilos e eletrófilos
Definição de nucleófilos e eletrófilos. Identificando centros nucleófilos e eletrófilos em uma molécula. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
RKA18MP - Nucleófilo e eletrófilo são coisas
bem importantes para a química orgânica. Nós vamos começar pelo nucleófilo. Nucleófilo significa "ama núcleos". E, sendo o núcleo carregado positivamente, você pode pensar no nucleófilo
como sendo carregado negativamente, porque as cargas opostas se atraem. Então, o nucleófilo pode ter uma carga negativa, que irá ser atraída pela carga positiva do núcleo. Ou então, uma carga parcial negativa. E aí, você pode dizer que o nucleófilo
tem uma região de alta densidade eletrônica. Nós vamos olhar alguns exemplos de nucleófilos. Eu vou começar por esse ânion etóxido aqui. Se você observa o etóxido,
ele tem um átomo de oxigênio aqui e também tem uma carga parcial negativa. O oxigênio é o centro nucleofílico do etóxido. Em seguida, nós vamos olhar para esse etanol aqui. Se você observar, o oxigênio
não tem uma carga negativa. Mas esse oxigênio aqui é tão mais
eletronegativo no que esse hidrogênio, que ele acaba puxando para si esses elétrons,
ou seja, os elétrons da ligação. Isso dá ao oxigênio uma carga parcial negativa. E aí, nós podemos dizer que o oxigênio
é o centro nucleofílico do etanol. Mas eu quero que vocês saibam que
o etóxido vai ser um nucleófilo melhor, porque ele vai ter uma carga formal completa. Já o etanol vai ter uma carga parcial. Em seguida, nós olhamos para essa molécula aqui. Começamos pensando na diferença
de eletronegatividade entre o carbono e o lítio. Como nós sabemos, o carbono é
mais eletronegativo do que o lítio. Por isso, esses elétrons aqui
vão caminhar para o carbono. Ou seja, o carbono vai roubar esse elétron aqui. Isso vai dar uma carga parcial
negativa para o carbono. Por isso, nós podemos dizer que o carbono
é o centro nucleofílico do metil-lítio. E, claro, o lítio fica com uma carga parcial positiva. Eu desenhei isso aqui como uma ligação covalente, mas eu também posso desenhar isso
como sendo uma ligação iônica. Então, eu teria o carbono aqui,
com os seus hidrogênios. O carbono também pegou esses dois elétrons aqui
para si, porque ele é muito mais eletronegativo, que são esses elétrons aqui. Isso deu para ele uma carta formal negativa. E aí, esse carbono aqui é o centro nucleofílico. Agora, o lítio também vai ficar
com uma carga formal positiva. E, aqui, nós temos uma representação iônica, e, desse lado aqui, eu representei
uma ligação covalente. Essa representação aqui é útil,
porque nós temos o que chamamos de carbânion. Carbânions são carbonos que têm carga
negativa, e eles são excelentes nucleófilos. Finalmente, nós olhamos para o cicloexeno. Se você observar, aqui nós temos uma ligação "pi" (π), e ligações π são regiões
de alta densidade eletrônica. Por isso, uma ligação π
pode agir como um ótimo nucleófilo. Agora, nós vamos olhar para os eletrófilos. Eletrófilo significa "ama elétrons". Uma vez que os elétrons
são carregados negativamente, nós podemos pensar que o eletrófilo
tem uma região de baixa densidade eletrônica. Isso é para que ele possa ter
uma carga positiva completa sobre ele, porque uma carga positiva
seria atraída pelos elétrons. Ou, também, poderíamos estar falando
de uma carga parcial positiva. Primeiro, nós vamos olhar para esse composto aqui. Se você lembra, o cloro é mais
eletronegativo do que esse carbono aqui. Por isso, os elétrons vão caminhar nessa direção. E aí, o carbono vai ficar
com uma carga parcial positiva. Por isso, nós podemos dizer
que esse carbono é o centro eletrofílico. O próximo que nós vamos
analisar vai ser essa cetona aqui. Novamente, nós temos que esse oxigênio aqui é mais eletronegativo
do que o carbono que está aqui. Por isso, os elétrons vão caminhar nessa direção, então o oxigênio vai ter maior
densidade eletrônica do que o carbono. E aí, o carbono vai ficar
com uma carga parcial positiva e, por isso, nós podemos dizer que
esse carbono aqui é o centro eletrofílico. Nós também temos esse carbocátion aqui, ele tem um carbono no centro com três ligações. Se você observar, essa carga positiva aqui
faz com que o composto ame elétrons. Por isso, nós temos que
esse carbono é o centro eletrofílico. Por fim, nós vamos olhar para esse composto. Se você observar, esse oxigênio
é mais eletronegativo do que esse carbono. Por isso, ele vai pegar os elétrons dessa ligação. Por isso, esses elétrons aqui
vão caminhar todos para o oxigênio. E aí, nós vamos ter essa direção aqui. Eu posso desenhar uma estrutura
de ressonância aqui ao lado para você ver. E aí, eu vou ter, aqui, a minha estrutura de ressonância. Aqui, uma ligação dupla, e aí nós temos
o oxigênio aqui também, fazendo uma ligação simples agora com
o carbono, e eu tenho seus elétrons de valência. Também tenho o meu hidrogênio e, agora, esse carbono aqui deu um elétron para o oxigênio. Ou seja, esse carbono aqui. E aí, essa ligação dupla acabou,
e ficamos somente com uma ligação simples. Eu vou colocar aqui, agora, uma carga
formal negativa para o oxigênio, porque ele ganhou um elétron, e aí,
o carbono fica com uma carga positiva. E, claro, esse carbono aqui é o centro eletrofílico. Eu posso desenhar outra estrutura de ressonância. Eu vou colocar o meu colchete aqui e vou mover essa ligação π para aqui. Agora a ligação dupla vai estar aqui, e eu vou ter aqui o meu oxigênio ainda com uma carga formal negativa e seus elétrons de valência. Também tenho meu hidrogênio aqui,
e eu posso fechar o colchete. Quando eu faço isso, esse carbono aqui
fica com uma carga formal positiva. E aí, esse composto aqui
fica com dois centros eletrofílicos, que são esse daqui e esse daqui.