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Identificando centros nucleófilos e eletrófilos

Transcrição de vídeo

RKA18MP - Nucleófilo e eletrófilo são coisas bem importantes para a química orgânica. Nós vamos começar pelo nucleófilo. Nucleófilo significa "ama núcleos". E, sendo o núcleo carregado positivamente, você pode pensar no nucleófilo como sendo carregado negativamente, porque as cargas opostas se atraem. Então, o nucleófilo pode ter uma carga negativa, que irá ser atraída pela carga positiva do núcleo. Ou então, uma carga parcial negativa. E aí, você pode dizer que o nucleófilo tem uma região de alta densidade eletrônica. Nós vamos olhar alguns exemplos de nucleófilos. Eu vou começar por esse ânion etóxido aqui. Se você observa o etóxido, ele tem um átomo de oxigênio aqui e também tem uma carga parcial negativa. O oxigênio é o centro nucleofílico do etóxido. Em seguida, nós vamos olhar para esse etanol aqui. Se você observar, o oxigênio não tem uma carga negativa. Mas esse oxigênio aqui é tão mais eletronegativo no que esse hidrogênio, que ele acaba puxando para si esses elétrons, ou seja, os elétrons da ligação. Isso dá ao oxigênio uma carga parcial negativa. E aí, nós podemos dizer que o oxigênio é o centro nucleofílico do etanol. Mas eu quero que vocês saibam que o etóxido vai ser um nucleófilo melhor, porque ele vai ter uma carga formal completa. Já o etanol vai ter uma carga parcial. Em seguida, nós olhamos para essa molécula aqui. Começamos pensando na diferença de eletronegatividade entre o carbono e o lítio. Como nós sabemos, o carbono é mais eletronegativo do que o lítio. Por isso, esses elétrons aqui vão caminhar para o carbono. Ou seja, o carbono vai roubar esse elétron aqui. Isso vai dar uma carga parcial negativa para o carbono. Por isso, nós podemos dizer que o carbono é o centro nucleofílico do metil-lítio. E, claro, o lítio fica com uma carga parcial positiva. Eu desenhei isso aqui como uma ligação covalente, mas eu também posso desenhar isso como sendo uma ligação iônica. Então, eu teria o carbono aqui, com os seus hidrogênios. O carbono também pegou esses dois elétrons aqui para si, porque ele é muito mais eletronegativo, que são esses elétrons aqui. Isso deu para ele uma carta formal negativa. E aí, esse carbono aqui é o centro nucleofílico. Agora, o lítio também vai ficar com uma carga formal positiva. E, aqui, nós temos uma representação iônica, e, desse lado aqui, eu representei uma ligação covalente. Essa representação aqui é útil, porque nós temos o que chamamos de carbânion. Carbânions são carbonos que têm carga negativa, e eles são excelentes nucleófilos. Finalmente, nós olhamos para o cicloexeno. Se você observar, aqui nós temos uma ligação "pi" (π), e ligações π são regiões de alta densidade eletrônica. Por isso, uma ligação π pode agir como um ótimo nucleófilo. Agora, nós vamos olhar para os eletrófilos. Eletrófilo significa "ama elétrons". Uma vez que os elétrons são carregados negativamente, nós podemos pensar que o eletrófilo tem uma região de baixa densidade eletrônica. Isso é para que ele possa ter uma carga positiva completa sobre ele, porque uma carga positiva seria atraída pelos elétrons. Ou, também, poderíamos estar falando de uma carga parcial positiva. Primeiro, nós vamos olhar para esse composto aqui. Se você lembra, o cloro é mais eletronegativo do que esse carbono aqui. Por isso, os elétrons vão caminhar nessa direção. E aí, o carbono vai ficar com uma carga parcial positiva. Por isso, nós podemos dizer que esse carbono é o centro eletrofílico. O próximo que nós vamos analisar vai ser essa cetona aqui. Novamente, nós temos que esse oxigênio aqui é mais eletronegativo do que o carbono que está aqui. Por isso, os elétrons vão caminhar nessa direção, então o oxigênio vai ter maior densidade eletrônica do que o carbono. E aí, o carbono vai ficar com uma carga parcial positiva e, por isso, nós podemos dizer que esse carbono aqui é o centro eletrofílico. Nós também temos esse carbocátion aqui, ele tem um carbono no centro com três ligações. Se você observar, essa carga positiva aqui faz com que o composto ame elétrons. Por isso, nós temos que esse carbono é o centro eletrofílico. Por fim, nós vamos olhar para esse composto. Se você observar, esse oxigênio é mais eletronegativo do que esse carbono. Por isso, ele vai pegar os elétrons dessa ligação. Por isso, esses elétrons aqui vão caminhar todos para o oxigênio. E aí, nós vamos ter essa direção aqui. Eu posso desenhar uma estrutura de ressonância aqui ao lado para você ver. E aí, eu vou ter, aqui, a minha estrutura de ressonância. Aqui, uma ligação dupla, e aí nós temos o oxigênio aqui também, fazendo uma ligação simples agora com o carbono, e eu tenho seus elétrons de valência. Também tenho o meu hidrogênio e, agora, esse carbono aqui deu um elétron para o oxigênio. Ou seja, esse carbono aqui. E aí, essa ligação dupla acabou, e ficamos somente com uma ligação simples. Eu vou colocar aqui, agora, uma carga formal negativa para o oxigênio, porque ele ganhou um elétron, e aí, o carbono fica com uma carga positiva. E, claro, esse carbono aqui é o centro eletrofílico. Eu posso desenhar outra estrutura de ressonância. Eu vou colocar o meu colchete aqui e vou mover essa ligação π para aqui. Agora a ligação dupla vai estar aqui, e eu vou ter aqui o meu oxigênio ainda com uma carga formal negativa e seus elétrons de valência. Também tenho meu hidrogênio aqui, e eu posso fechar o colchete. Quando eu faço isso, esse carbono aqui fica com uma carga formal positiva. E aí, esse composto aqui fica com dois centros eletrofílicos, que são esse daqui e esse daqui.