Sn1 vs Sn2: resumo

[LEGENDA AUTOMÁTICA] esse vídeo nós vamos olhar para as reações e vamos aprender a determinar se nós temos que utilizar o mecanismo é cn um ou então o mecanismo é cn 2 e também vamos aprender a desenhar produto ou produtos para as reações e para nos ajudar vamos utilizar esse resumo aqui de uma reação sn1 versus uma reação s n 2 nós vamos olhar a estrutura que representa o nosso substrato por exemplo nós temos esse alojamento de ao quilo aqui primário que é um substrato primário e por isso nós temos que utilizar o substrato sm2 e por isso nós vamos utilizar uma reação do tipo s n 2 que requer diminuição do impedimento histérico e isso é o que nós temos com o nosso alento já o quilo primário e um mecanismo do tipo sm2 nós sabemos que nós temos o ataque do núcleo off no e ao mesmo tempo nós temos a perda do grupo de saída então por exemplo eu tenho aqui esse etanol e esse núcleo off lo e ele vai atacar esse carbono aqui que eu vou colocar o carbono em vermelho pra você ver melhor ou seja esse carbono em vermelho aqui ele vai fazer agora uma ligação com oxigênio e ao mesmo tempo esses e metros aqui dessa ligação eles vão caminhar para o iodo e oddo é um bom grupo de saída então nós vamos ter o iodeto e eu vou desenhar aqui o que vai resultar aqui eu vou desenhar aqui pra você ver melhor então aqui eu tenho a minha cadeia carbônica e também tenho agora essa ligação com o oxigênio e eu vou destacar os elétrons que formaram essa ligação em outra cor para você ver melhor então esses elétrons aqui agora esses dois elétrons eles formaram essa ligação aqui entre o oxigênio eo nosso carbono e vermelho eu posso até colocar o carbono em vermelho pra você visualizar melhor então esse carbono que é esse carbono aqui que fez a ligação com esse oxigênio e claro o nosso oxigênio ele também tem esse grupo de tio aqui que eu vou colocar aqui nosso produto e também tem uma ligação com esse hidrogênio que eu também posso colocar meu desenho e nós ainda vamos ter esses elétrons aqui que eu vou colocar aqui no meu produto e claro com isso o nosso oxigênio ele vai ter uma carta formal positiva e em seguida nós precisamos criar uma molécula neutra para o nosso produto então nós precisamos que outra molécula de etanol venha eu posso desenhar o etanol aqui que vai agir como base então colocando o etanol aqui e aí esses elétrons eles vão pegar o vôo atrair os prótons do hidrogênio tão que e ao mesmo tempo esses elétrons eles vão ser deixados para trás para o nosso oxigênio eo nosso produto final eu vou desenhar aqui primeiro começando com a minha cadeia carbônica e aí eu tenho o meu oxigênio e aqui eu vou colocar o meu grupo de tio aqui embaixo e também vou colocar os dois pares de elétrons livres agora que o oxigênio vai ter e os elétrons aqui esses elétrons aqui eu vou destacar para vocês ou seja esses elétrons aqui esses elétrons livres foram os elétrons que foram deixados para trás dessa ligação aqui entre oxigênio eo hidrogênio e nosso segundo passo é uma reação às do base ou seja onde tomamos um próton e deixamos os elétrons em azul para trás e com isso o nosso produto final é um éter e não precisamos nos preocupar com nenhuma estéreo química para o nosso produto final ou seja não temos nenhum centro geral para se preocupar vamos olhar outra reação e aqui nós temos um aborígene tude ao que no secundário onde nós temos um substrato secundário e se nós olharmos para o nosso resumo nós podemos ter tanto uma reação f1 quanto uma reação do tipo s n 2 então nós precisamos olhar para outras coisas primeiro nós vamos olhar para o nosso núcleo off eo que nós temos um n a positivo e um rh negativo então vou desenhar aqui o sh e vou colocar os elétrons de valência nele que são seis elétrons de valência e também vou colocar uma carga negativa sobre o enxofre e aí nós vamos ter um nuclear falo muito forte e como solvente nós vamos ter o de ms ok nós já vimos em aulas anteriores que favorece uma reação sm2 porque é um solvente a prático ou seja se nós temos nuclear forte e um solvente polar a prático então a reação do tipo s n 2 vai ser favorecida e como bem conhecemos um mecanismo s n 2 nós temos o ataque do núcleo off uau nosso carro bocatín eo que eu vou colocar em vermelho esse cabo caixão aqui e ao mesmo tempo nós vamos ter esses elétrons aqui se movendo para o bruno que vai virar um brometo e vamos ter um bom grupo de saída e dessa vez nós precisamos pensar na estéreo química da nossa reação s n 2 ou seja o núcleo é off lo ele tem que atacar o lado oposto do nosso grupo de saída que é o bromo então nós conseguimos uma inversão de configuração então se nós tivermos um centro cultural nós temos que nos preocupar com a história ou química para a nossa reação e se eu for colocar o sh aqui no nosso produto final eu tenho que colocar ele se afastando de nós no espaço e nós representamos isso com esses traços aqui e claro nós vimos isso em vídeos anteriores então nós temos uma inversão de configuração para essa reação s n 2 vamos olhar esse alojamento de ao quilo aqui e vamos nos concentrar nesse carbono aqui está ligado ao nosso grupo de globo se você observar o carbono está ligado a outros dois carbonos então nós sabemos que nós temos um alojamento secundário e com isso podemos ter uma reação é senil ou então s n 2 ou seja vamos precisar do nuclear flu e saber qual tipo de solvente para diferenciar com o mecanismo é e se você observar o nosso nuclear falo que é o ácido fórmico ele é bastante fraco e também sabemos que a água é um solvente popular pró tico então essas duas coisas elas favorecem o mecanismo do tipo s n 1 e claro o nosso solvente polar protótipo ele pode estabilizar o cabo cachón que será formado e o primeiro passo da reação é a perda do grupo de saída então esses elétrons aqui dessa ligação eles vão se mover para o bromo e aí um carro cat1 vai ser formado que vai ser o carbono que eu vou colocar em vermelho ou seja esse carbono aqui agora virou o cabo kate ou e vai ter uma carga formal positiva então eu posso redesenhar aqui como isso vai ficar e eu vou colocar aqui o meu anel e aí nós temos essa ligação aqui com o carbono em vermelho que eu vou já destacado em vermelho ea outra ligação com o carbono então esse carbono aqui é o carbono em vermelho ali de cima esse carbono e eu vou colocar agora uma caga formal positiva sobre ele ou seja essa carga formal positiva que eu quero você presta atenção em uma coisa que eu coloquei esse carbono aqui é o mesmo carbono que está aqui em cima somente para facilitar o nosso produto e aqui nós temos um carro capaz de um secundário mas este realmente um cabo cat1 benze lico o que o torna mais estável do que normalmente esperamos ou seja os elétrons da ligação pi podem realmente nos fornecer outras estruturas de ressonância para estabilizar a carga positiva eu não tenho muito tempo para mostrar isso mas nós temos o nosso cabo kate obeslico e será o nosso eletrofrio mas enfim o próximo passo é o ataque nuclear flu que é o nosso ácido fórmico e no ácido fórmico nós temos dois oxigênio e um deles é mais núcleo filho do que o outro por isso nós podemos concluir que esse oxigênio aqui é um oxigênio carbone lu ou seja é mais núcleo wolf lico do que esse oxigênio que e nós já vamos entrar em mais detalhes porque nesse momento eu só quero mostrar o ataque do nuclear fino ao nosso eletrógeno ou seja esses elétrons aqui do oxigênio eles vão atacar o nosso carbono em vermelho e vão fazer uma ligação entre o oxigênio eo nosso carbono e vermelho eu vou desenhar o produto disso então é que eu tenho o meu anel benzeno eu também tenho uma ligação com o meu carbono em vermelho eu já vou colocar em vermelho ou seja esse carbono aqui nosso produto e eu também posso destacar os elétrons em azul do oxigênio que vão formar uma ligação com o carbone vermelho ou seja esses elétrons aqui do oxigênio eles formaram essa ligação que eu vou destacar aqui com o carbono em vermelho eu vou colocar agora o oxigênio é outra cor para você ver melhor ou seja esse oxigênio aqui que tem uma ligação dupla com um carbono e esse carbono faz uma ligação com o hidrogênio e também com o oxigênio esse oxigênio que também tem dois pares de elétrons livros e que também está ligado a outro hidrogênio e oxigênio ele tem um par de elétrons livres e também tem agora uma caga formal positiva e esse é o produto estabilizado por ressonância para que nós possamos mover esses elétrons para aqui e ao mesmo tempo esses elétrons aqui eles vão se mover para o oxigênio e o produto disso eu vou desenhar aqui eu posso colocar os meus colchetes de ressonância eu posso desenhar o meu anel aqui e posso desenhar também os meus dois carbonos cabo nem vermelho e outro carbono para cima e agora nós temos essa ligação aqui com o oxigênio com um par de elétrons e se para que nesse produto ficam somente com uma ligação simples com o nosso carbono e o carbono está ligado à o hidrogênio que eu vou colocar e agora nós temos essa ligação dupla aqui com o oxigênio que está ligado à o hidrogénio e oxigénio ligado à o hidrogênio eo oxigênio tem um par de elétrons livres aqui e agora eu vou destacar para vocês toda a movimentação dos elétrons então esses elétrons que eu vou colocar em rosa eles se moveram e formaram essa ligação aqui entre o carbono e oxigênio e os elétrons que eu vou colocar em vermelho tem essa ligação aqui agora eles se moveram para esse oxigênio aqui então vou colocar aqui um par de elétrons e aí o oxigênio aqui de baixo e ficou com uma carga formal positiva e aí um ataque nuclear flu ele estabilizou por ressonância e nosso produto final nós temos que pensar em ácido base por exemplo nós podemos utilizar a água então eu tenho aqui que a água ela vai pro tornar o nosso produto então vai pegar o próprio desci do gênio e aí os elétrons dessa ligação eles vão ser deixados para o oxigênio eu posso redesenhar aqui agora meu anel e colocar o produto final então eu tenho aqui o meu anel leonel benzeno ele está ligado a um carbono e esse carbono está ligado a outro carbono o carbono também está ligado a um oxigênio e esse oxigênio ele está ligado a outro carbono que está ligado a um oxigênio eo carbono também faz uma ligação simples com o nosso e hidrogênio e claro aqui nós temos dois pares de elétrons livres aqui nesse oxigênio e também dois pares aqui nesse outro oxigênio que é o nosso cabanheiro e se eu penso na minha movimentação de elétrons no nosso produto final eu tenho que os elétrons dessa ligação aqui que eu estou destacando em verde ele se mover ou para esse oxigênio aqui então eu posso colocar esses dois elétrons aqui em verde e aí nós temos o nosso produto final e observe que no nosso produto final nós temos esse carbono aqui que é o nosso centro cultural ele está ligado a quatro grupos e então podemos esperar uma mistura jazz e mika e se nós voltarmos ao nosso carro bocatín inicial nós sabemos que o nosso caboca tio ele é plano e por isso o nosso nuclear flu ele pode atacar em ambos os lados e você deve estar se perguntando porque o nosso oxigênio esse oxigênio ele não é tão do que eu fico enquanto o oxigênio do carbone lu e eu vou mostrar para você o que acontece se esses elétrons aqui do oxigênio eles atacam a carga positiva ou seja o carbono com a carga positiva então deixou redesenhar aqui o meu anel ea minha escritura e vou mostrar para vocês o que vai acontecer eu tenho uma ligação aqui com o carbono que eu já vou colocar em vermelho que está ligado a outro carbono e agora eu vou ter uma ligação com o oxigênio eu já vou destacar isso para você também e esse oxigênio está ligado à o hidrogênio aqui embaixo esse hidrogênio e ele também tem um par de elétrons livres aqui que são esses elétrons aqui que estão junto a ele e também está ligado a um carbono que está ligado fazendo uma ligação dupla com oxigênio no caso o nosso carbone lu e esse carbono ele também está ligado à o hidrogênio agora deixou de tocar para vocês o que aconteceu aqui então nós temos o nosso carbono em vermelho que está aqui que é esse carbono aqui e agora vou mostrar para vocês que aconteceu com os elétrons que se moveram para o carbono ou seja esses elétrons aqui eles formaram essa ligação aqui entre o carbono vermelho e o meu oxigênio eo oxigênio ele ficou com uma caga formal positiva e observe que esse oxigênio aqui ele está carregado positivamente e se você observar também esse carbono ele tem uma carga parcial positiva isso porque esse oxigênio que o carbone lu ele que tira os elétrons do carbono porque ele é mais elétron negativo e aí nós temos uma carga positiva aqui se aproximando de uma outra carga positiva e como sabemos cargas iguais elas se repelem isso ia desestabilizar a nossa estrutura e essa é a razão pela qual esse oxigênio aqui não pode ser o núcleo off vamos ver o último exemplo e nós temos aqui um alojamento terciário e como nós sabemos quando nós temos um substrato terciário então nós temos um mecanismo do tipo s n 1 eo primeiro passo é a perda do grupo de saída então os elétrons dessa ligação aqui eles vão se mover para o iodo ou seja o grupo de saída ele vai se afastar do carbono que eu vou colocar em vermelho ou seja esse carbono aqui que vai virar um caboca tio eu posso redesenhar aqui então eu vou colocar o meu anel e esse anel está ligado a outro carbono ou seja o carbono e vermelho agora vai ter uma carta formal positiva então esse carbono agora fica com uma carga formal positiva e esse cara bocatín em vermelho é um cabo cat1 terciário porque ele está ligado a três átomos e no próximo passo nós temos o ataque do nosso nuclear flu eo nosso nuclear fino é o nosso solvente que é esse metanol então nós temos esses elétrons aqui que vão atacar o nosso eletrógeno que no caso é esse cabo cativo aqui o resultado disso eu vou colocar aqui então eu vou desenhar aqui de novo o meu anel e agora eu vou mover o meu grupo de tio aqui para o lado para ficar mais espaçoso e voltei há também uma ligação agora com o oxigênio ou seja uma ligação entre o carbono em vermelho e oxigênio que eu vou destacar aqui esse carbono aqui que é o nosso carbono em vermelho que se transformou no cabo kate e eu também posso destacar os elétrons que formaram a ligação entre o oxigênio eo nosso caboca teo ou seja esses elétrons aqui eles formaram essa ligação aqui entre o carbono em vermelho e o nosso oxigênio e ainda eu posso colocar as ligações com oxigênio ou seja o hidrogênio fazendo uma ligação com oxigênio e oxigênio também está ligado a um grupo metil esse ch3 aqui e também temos esse par de elétrons aqui que ainda estão aqui colados no oxigênio e oxigênio dessa vez ele tem uma carga formal positiva e para o nosso produto final nós precisamos de um produto neutro e novamente eu vou utilizar como etanol só que dessa vez em vez do metanol eles e é o núcleo off do ele vai agir com uma base e ele vai tirar um pronto da nossa molécula e aí esses elétrons aqui eles vão pegar esse próton e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação eles vão se mover para o oxigênio eu posso desenhar o meu produto final aqui em cima então eu tenho o meu anel é que eu tenho uma ligação com o carbono e também tenho uma ligação com oxigênio e esse oxigênio está ligado a outro carbono e esse oxigênio ele tem dois pares de elétrons livres ou seja esses elétrons aqui eles se moveram para oxigênio e são esses elétrons aqui que eu marquei e esse daqui é o nosso produto final e se você observar não temos nenhum centro cultural no nosso produto final por isso nós não temos que nos preocupar com especificações de história ou química