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Química orgânica
Curso: Química orgânica > Unidade 5
Lição 5: Sn1 e Sn2- Identificando centros nucleófilos e eletrófilos
- Convenções para setas curvas em química orgânica
- Introdução ao mecanismo das reações orgânicas
- Nomenclatura e classificação de haletos de alquila
- Mecanismo Sn1: cinética e substrato
- Mecanismo Sn1: estereoquímica
- Introdução à estabilidade de carbocátions e reorganizações
- Prática sobre reorganização de carbocátions
- Mecanismo Sn1: reorganização de carbocátions
- Reorganização de carbocátions Sn1 (avançado)
- Mecanismo Sn2: cinética e substrato
- Mecanismo Sn2: estereoespecificidade
- Sn1 e Sn2: grupo abandonador
- Sn1 vs Sn2: efeitos dos solventes
- Sn1 vs Sn2: resumo
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Sn1 vs Sn2: resumo
Resumo das reações Sn1 e Sn2 e os tipos de moléculas e solventes que favorecem cada uma delas. Versão original criada por Jay.
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- doing a sn2 reation on a primary halide, using the water as solvent and nucleophile, a solvolysis, its only possible to react heating?(1 voto)
Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] esse vídeo nós vamos olhar para as
reações e vamos aprender a determinar se nós temos que utilizar o mecanismo é cn
um ou então o mecanismo é cn 2 e também vamos aprender a desenhar produto ou
produtos para as reações e para nos ajudar vamos utilizar esse resumo aqui
de uma reação sn1 versus uma reação s n 2 nós vamos olhar a estrutura que
representa o nosso substrato por exemplo nós temos esse alojamento de ao quilo
aqui primário que é um substrato primário e por isso nós temos que
utilizar o substrato sm2 e por isso nós vamos utilizar uma reação do tipo s n 2
que requer diminuição do impedimento histérico e isso é o que nós temos com o
nosso alento já o quilo primário e um mecanismo do tipo sm2 nós sabemos que
nós temos o ataque do núcleo off no e ao mesmo tempo nós temos a perda do grupo
de saída então por exemplo eu tenho aqui esse etanol e esse núcleo off lo e ele
vai atacar esse carbono aqui que eu vou colocar o carbono em vermelho pra você
ver melhor ou seja esse carbono em vermelho aqui
ele vai fazer agora uma ligação com oxigênio e ao mesmo tempo esses e metros
aqui dessa ligação eles vão caminhar para o iodo e oddo é um bom grupo de
saída então nós vamos ter o iodeto e eu vou desenhar aqui o que vai resultar
aqui eu vou desenhar aqui pra você ver melhor
então aqui eu tenho a minha cadeia carbônica e também tenho agora essa
ligação com o oxigênio e eu vou destacar os elétrons que formaram essa ligação em
outra cor para você ver melhor então esses elétrons aqui agora esses
dois elétrons eles formaram essa ligação aqui entre o
oxigênio eo nosso carbono e vermelho eu posso até colocar o carbono em vermelho
pra você visualizar melhor então esse carbono que é esse carbono
aqui que fez a ligação com esse oxigênio e claro o nosso oxigênio ele também tem
esse grupo de tio aqui que eu vou colocar aqui nosso produto e também tem
uma ligação com esse hidrogênio que eu também posso colocar meu desenho e nós
ainda vamos ter esses elétrons aqui que eu vou colocar aqui no meu produto e
claro com isso o nosso oxigênio ele vai ter uma carta formal positiva e em
seguida nós precisamos criar uma molécula neutra para o nosso produto
então nós precisamos que outra molécula de etanol venha eu posso desenhar o
etanol aqui que vai agir como base então colocando o etanol aqui e aí esses
elétrons eles vão pegar o vôo atrair os prótons
do hidrogênio tão que e ao mesmo tempo esses elétrons
eles vão ser deixados para trás para o nosso oxigênio eo nosso produto final eu
vou desenhar aqui primeiro começando com a minha cadeia carbônica e aí eu tenho o
meu oxigênio e aqui eu vou colocar o meu grupo de tio aqui embaixo e também vou
colocar os dois pares de elétrons livres agora que o oxigênio vai ter e os
elétrons aqui esses elétrons aqui eu vou destacar para vocês
ou seja esses elétrons aqui esses elétrons livres foram os elétrons que
foram deixados para trás dessa ligação aqui entre oxigênio eo hidrogênio e
nosso segundo passo é uma reação às do base ou seja onde tomamos um próton e
deixamos os elétrons em azul para trás e com isso o nosso produto final é um éter
e não precisamos nos preocupar com nenhuma estéreo química para o nosso
produto final ou seja não temos nenhum centro geral para se preocupar
vamos olhar outra reação e aqui nós temos um aborígene tude ao que no
secundário onde nós temos um substrato secundário e se nós olharmos para o
nosso resumo nós podemos ter tanto uma reação f1 quanto uma reação do
tipo s n 2 então nós precisamos olhar para outras coisas
primeiro nós vamos olhar para o nosso núcleo off eo que nós temos um n a
positivo e um rh negativo então vou desenhar aqui o sh e vou colocar os
elétrons de valência nele que são seis elétrons de valência e também vou
colocar uma carga negativa sobre o enxofre e aí nós vamos ter um nuclear
falo muito forte e como solvente nós vamos ter o de ms ok nós já vimos em
aulas anteriores que favorece uma reação sm2 porque é um solvente a prático ou
seja se nós temos nuclear forte e um solvente polar a prático então a reação
do tipo s n 2 vai ser favorecida e como bem conhecemos um mecanismo s n 2 nós
temos o ataque do núcleo off uau nosso carro bocatín eo que eu vou colocar em
vermelho esse cabo caixão aqui e ao mesmo tempo nós vamos ter esses elétrons
aqui se movendo para o bruno que vai virar um brometo e vamos ter um bom
grupo de saída e dessa vez nós precisamos pensar na estéreo química da
nossa reação s n 2 ou seja o núcleo é off lo ele tem que
atacar o lado oposto do nosso grupo de saída que é o bromo então nós
conseguimos uma inversão de configuração então se nós tivermos um centro cultural
nós temos que nos preocupar com a história ou química para a nossa reação
e se eu for colocar o sh aqui no nosso produto final eu tenho que colocar ele
se afastando de nós no espaço e nós representamos isso com esses traços aqui
e claro nós vimos isso em vídeos anteriores
então nós temos uma inversão de configuração para essa reação s n 2
vamos olhar esse alojamento de ao quilo aqui e vamos nos concentrar nesse
carbono aqui está ligado ao nosso grupo de globo se você observar
o carbono está ligado a outros dois carbonos então nós sabemos que nós temos
um alojamento secundário e com isso podemos ter uma reação é senil ou então
s n 2 ou seja vamos precisar do nuclear flu e
saber qual tipo de solvente para diferenciar com o mecanismo é e se você
observar o nosso nuclear falo que é o ácido fórmico ele é bastante fraco e
também sabemos que a água é um solvente popular pró tico então essas duas coisas
elas favorecem o mecanismo do tipo s n 1 e claro o nosso solvente polar protótipo
ele pode estabilizar o cabo cachón que será formado e o primeiro passo da
reação é a perda do grupo de saída então esses elétrons aqui dessa ligação eles
vão se mover para o bromo e aí um carro cat1 vai ser formado que vai ser o
carbono que eu vou colocar em vermelho ou seja esse carbono aqui agora virou o
cabo kate ou e vai ter uma carga formal positiva então eu posso redesenhar aqui
como isso vai ficar e eu vou colocar aqui o meu anel e aí nós temos essa ligação aqui com o
carbono em vermelho que eu vou já destacado em vermelho ea outra ligação
com o carbono então esse carbono aqui é o carbono em vermelho ali de cima esse
carbono e eu vou colocar agora uma caga formal positiva sobre ele
ou seja essa carga formal positiva que eu quero você presta atenção em uma
coisa que eu coloquei esse carbono aqui é o mesmo carbono que está aqui em cima
somente para facilitar o nosso produto e aqui nós temos um carro capaz de um
secundário mas este realmente um cabo cat1 benze lico o que o torna mais
estável do que normalmente esperamos ou seja os elétrons da ligação pi podem
realmente nos fornecer outras estruturas de ressonância para estabilizar a carga
positiva eu não tenho muito tempo para mostrar isso mas nós temos o nosso cabo
kate obeslico e será o nosso eletrofrio mas enfim o próximo passo é o ataque
nuclear flu que é o nosso ácido fórmico e no ácido fórmico nós temos dois
oxigênio e um deles é mais núcleo filho do que o outro por isso nós podemos
concluir que esse oxigênio aqui é um oxigênio carbone lu ou seja é mais
núcleo wolf lico do que esse oxigênio que e nós já vamos entrar em mais
detalhes porque nesse momento eu só quero mostrar o ataque do nuclear fino
ao nosso eletrógeno ou seja esses elétrons aqui do oxigênio eles vão
atacar o nosso carbono em vermelho e vão fazer uma ligação entre o oxigênio eo
nosso carbono e vermelho eu vou desenhar o produto disso então é que eu tenho o
meu anel benzeno eu também tenho uma ligação com o meu
carbono em vermelho eu já vou colocar em vermelho ou seja esse carbono aqui nosso
produto e eu também posso destacar os elétrons em azul do oxigênio que vão
formar uma ligação com o carbone vermelho ou seja esses elétrons aqui do
oxigênio eles formaram essa ligação que eu vou destacar aqui com o carbono em
vermelho eu vou colocar agora o oxigênio é outra cor para você ver melhor
ou seja esse oxigênio aqui que tem uma ligação dupla com um carbono e esse
carbono faz uma ligação com o hidrogênio e também com o oxigênio esse oxigênio
que também tem dois pares de elétrons livros e que também está ligado a outro
hidrogênio e oxigênio ele tem um par de elétrons livres e também tem agora uma
caga formal positiva e esse é o produto estabilizado por ressonância para que
nós possamos mover esses elétrons para aqui e ao mesmo tempo esses elétrons
aqui eles vão se mover para o oxigênio e o produto disso eu vou desenhar aqui eu
posso colocar os meus colchetes de ressonância eu posso desenhar o meu anel
aqui e posso desenhar também os meus dois carbonos cabo nem vermelho e outro
carbono para cima e agora nós temos essa ligação aqui com o oxigênio com um par
de elétrons e se para que nesse produto ficam somente com uma ligação simples
com o nosso carbono e o carbono está ligado à o hidrogênio que eu vou colocar
e agora nós temos essa ligação dupla aqui com o oxigênio que está ligado à o
hidrogénio e oxigénio ligado à o hidrogênio eo oxigênio tem um par de
elétrons livres aqui e agora eu vou destacar para vocês toda a movimentação
dos elétrons então esses elétrons que eu vou colocar
em rosa eles se moveram e formaram essa ligação aqui entre o carbono e oxigênio
e os elétrons que eu vou colocar em vermelho tem essa ligação aqui
agora eles se moveram para esse oxigênio aqui então vou colocar aqui um par de
elétrons e aí o oxigênio aqui de baixo e ficou com uma carga formal positiva e aí
um ataque nuclear flu ele estabilizou por ressonância e nosso produto final
nós temos que pensar em ácido base por exemplo nós podemos utilizar a água
então eu tenho aqui que a água ela vai pro tornar o nosso produto então vai
pegar o próprio desci do gênio e aí os elétrons dessa ligação eles vão ser
deixados para o oxigênio eu posso redesenhar aqui agora meu anel e colocar
o produto final então eu tenho aqui o meu anel leonel benzeno
ele está ligado a um carbono e esse carbono está ligado a outro carbono o
carbono também está ligado a um oxigênio e esse oxigênio ele está ligado a outro
carbono que está ligado a um oxigênio eo carbono também faz uma ligação simples
com o nosso e hidrogênio e claro aqui nós temos dois pares de elétrons livres
aqui nesse oxigênio e também dois pares aqui nesse outro oxigênio que é o nosso
cabanheiro e se eu penso na minha movimentação de elétrons no nosso
produto final eu tenho que os elétrons dessa ligação aqui que eu estou
destacando em verde ele se mover ou para esse oxigênio aqui então eu posso
colocar esses dois elétrons aqui em verde e aí nós temos o nosso produto
final e observe que no nosso produto final nós temos esse carbono aqui que é
o nosso centro cultural ele está ligado a quatro grupos e então podemos esperar
uma mistura jazz e mika e se nós voltarmos ao nosso carro bocatín inicial
nós sabemos que o nosso caboca tio ele é plano e por isso o nosso nuclear flu ele
pode atacar em ambos os lados e você deve estar se perguntando porque o nosso
oxigênio esse oxigênio ele não é tão do que eu fico enquanto o oxigênio do
carbone lu e eu vou mostrar para você o que acontece se esses elétrons aqui do
oxigênio eles atacam a carga positiva ou seja o carbono com a carga positiva
então deixou redesenhar aqui o meu anel ea minha escritura e vou mostrar para
vocês o que vai acontecer eu tenho uma ligação aqui com o carbono
que eu já vou colocar em vermelho que está ligado a outro carbono e agora eu
vou ter uma ligação com o oxigênio eu já vou destacar isso para você também
e esse oxigênio está ligado à o hidrogênio
aqui embaixo esse hidrogênio e ele também tem um par de elétrons livres
aqui que são esses elétrons aqui que estão junto a ele e também está ligado a
um carbono que está ligado fazendo uma ligação dupla com oxigênio no caso o
nosso carbone lu e esse carbono ele também está ligado à o hidrogênio agora
deixou de tocar para vocês o que aconteceu aqui
então nós temos o nosso carbono em vermelho que está aqui que é esse
carbono aqui e agora vou mostrar para vocês que aconteceu com os elétrons que
se moveram para o carbono ou seja esses elétrons aqui eles formaram essa ligação
aqui entre o carbono vermelho e o meu oxigênio eo oxigênio ele ficou com uma
caga formal positiva e observe que esse oxigênio aqui ele está carregado
positivamente e se você observar também esse carbono ele tem uma carga parcial
positiva isso porque esse oxigênio que o carbone lu ele que tira os elétrons do
carbono porque ele é mais elétron negativo e aí nós temos uma carga
positiva aqui se aproximando de uma outra carga positiva e como sabemos
cargas iguais elas se repelem isso ia desestabilizar a nossa estrutura e essa
é a razão pela qual esse oxigênio aqui não pode ser o núcleo off
vamos ver o último exemplo e nós temos aqui um alojamento terciário e como nós
sabemos quando nós temos um substrato terciário então nós temos um mecanismo
do tipo s n 1 eo primeiro passo é a perda do grupo de saída então os
elétrons dessa ligação aqui eles vão se mover para o iodo ou seja o grupo de
saída ele vai se afastar do carbono que eu vou colocar em vermelho ou seja esse
carbono aqui que vai virar um caboca tio eu
posso redesenhar aqui então eu vou colocar o meu anel e esse anel está
ligado a outro carbono ou seja o carbono e vermelho agora vai ter uma carta
formal positiva então esse carbono agora fica com uma carga formal positiva e
esse cara bocatín em vermelho é um cabo cat1 terciário porque ele está ligado a
três átomos e no próximo passo nós temos o ataque do nosso nuclear flu eo nosso
nuclear fino é o nosso solvente que é esse metanol então nós temos esses
elétrons aqui que vão atacar o nosso eletrógeno que no caso é esse cabo
cativo aqui o resultado disso eu vou colocar aqui
então eu vou desenhar aqui de novo o meu anel e agora eu vou mover o meu grupo de
tio aqui para o lado para ficar mais espaçoso e voltei há também uma ligação
agora com o oxigênio ou seja uma ligação entre o carbono em vermelho e oxigênio
que eu vou destacar aqui esse carbono aqui que é o nosso carbono em vermelho
que se transformou no cabo kate e eu também posso destacar os elétrons que
formaram a ligação entre o oxigênio eo nosso caboca teo ou seja esses elétrons
aqui eles formaram essa ligação aqui entre o carbono em vermelho e o nosso
oxigênio e ainda eu posso colocar as ligações com oxigênio ou seja o
hidrogênio fazendo uma ligação com oxigênio e oxigênio também está ligado a
um grupo metil esse ch3 aqui e também temos esse par de elétrons aqui que
ainda estão aqui colados no oxigênio e oxigênio dessa vez ele tem uma carga
formal positiva e para o nosso produto final nós precisamos de um produto
neutro e novamente eu vou utilizar como etanol só que dessa vez em vez do
metanol eles e é o núcleo off do ele vai agir com
uma base e ele vai tirar um pronto da nossa molécula e aí esses elétrons
aqui eles vão pegar esse próton e ao mesmo tempo os elétrons dessa ligação
eles vão se mover para o oxigênio eu posso desenhar o meu produto final aqui
em cima então eu tenho o meu anel é que eu tenho uma ligação com o carbono e
também tenho uma ligação com oxigênio e esse oxigênio está ligado a outro
carbono e esse oxigênio ele tem dois pares de elétrons livres ou seja esses
elétrons aqui eles se moveram para oxigênio e são esses elétrons aqui que
eu marquei e esse daqui é o nosso produto final e se você observar não
temos nenhum centro cultural no nosso produto final por isso nós não temos que
nos preocupar com especificações de história ou química