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Análise conformacional do propano

Como analisar as conformações dispersa e eclipsada do propano.

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Transcrição de vídeo

RKA1JV Aqui nós temos um modelo da molécula de propano. Se nós olharmos aqui nessa ligação carbono-carbono desta forma, nós temos a projeção de Newman da conformação alternada, se eu rotacionar esta ligação um pouquinho para o lado, nós chegamos à conformação em eclipse. Vou deixar um pouco deslocado para vocês perceberem que atrás também tem as ligações. Se rotacionar de novo, chegamos a mais uma conformação alternada e se eu continuar rotacionando, nós vamos alcançar mais uma em eclipse. Novamente, mantendo o de trás parado, nós temos outra alternada, e mais 60 graus de rotação, nós chegamos em outra eclipsada. Finalmente, se eu rotacionar mais uma vez, nós chegamos à conformação inicial. Aqui nós temos o diagrama de energia para as conformações que acabamos de ver no vídeo, e antes de assistir a este vídeo aqui, veja também o vídeo sobre a análise conformacional do etano. Aqui no eixo "y", nós temos a energia potencial, então, um aumento no eixo "y" significa um aumento na energia potencial. E nós começamos com a conformação alternada do propano. Quando nós rotacionamos 60 graus, deixando o carbono de trás estacionário, nós chegamos a essa conformação aqui, que é a conformação em eclipse do propano. Repare a diferença de energia potencial entre essas duas conformações. Aqui na conformação alternada, a energia é mais baixa, e na conformação em eclipse, a energia é mais alta. Lembre-se, quanto mais baixa for a energia, mais estável é a conformação, então, essa conformação alternada é mais estável que esta eclipsada. Isso significa que custa energia para nós irmos de uma conformação alternada para uma em eclipse. Imagine que nós temos aqui uma pedra e nós queremos subir o morro e colocá-la lá em cima. Isso custa energia, quando a pedra está em cima do morro, ela está menos estável, e nossa conformação alternada é mais estável. Então, quando vamos dessa conformação em eclipse para essa alternada, acontece o contrário, ocorre uma diminuição da energia potencial. E quando nós rotacionamos novamente para essa conformação em eclipse, a energia potencial é maior. E assim por diante, assim vai acontecendo. Para ir da alternada para a eclipsada, é quando nós precisamos adicionar a energia, e para ir da eclipsada para a alternada, ocorre diminuição da energia potencial. Repare que todas as conformações em eclipse têm o mesmo nível de energia potencial e a mesma coisa acontece para as conformações alternadas, que também possuem o mesmo valor de energia potencial. A diferença entre a conformação alternada e a conformação em eclipse é de 14 quilojoules por mol. Nós sabemos que existe uma diferença de energia de 14 quilojoules entre a conformação alternada do propano e a eclipsada, isso é chamado de tensão de torção. Vamos desenhar aqui uma projeção de Newman para cada uma dessas conformações. Vamos começar com a alternada. A primeira coisa que fazemos é desenhar este carbono aqui, vamos desenhar um ponto para representá-lo, e o que está ligado a ele? Bem, primeiro, nós temos um grupo CH₃, então, CH₃, e nós temos essa ligação aqui com o hidrogênio, 2 hidrogênios aqui à direita e à esquerda. E atrás do carbono, nós temos um outro carbono, que está escondido aqui, mas nós vamos desenhá-lo também, e estes três hidrogênio que estão ligados a ele. Para representar, nós fazemos um círculo maior, para representar esse carbono de trás. E aqui, os hidrogênios que estão ligados a eles. Então, é este aqui e este outro hidrogênio aqui e também este de baixo, temos aqui o terceiro hidrogênio da conformação alternada. Bem, vamos desenhar agora a conformação eclipsada. Agora, nós vamos começar com este carbono aqui, que é o carbono da frente, e aqui ao lado dele, temos o grupo CH₃, um hidrogênio aqui para baixo, está um pouquinho oblíquo aqui, não está totalmente reto. Eu a deixei um pouco torta de propósito para vocês enxergarem melhor. Aqui, nós temos esse outro hidrogênio, e agora, o carbono de trás, que também está escondido, mas nós vamos desenhá-lo, e esses hidrogênios que estão ligados a ele, esses 3 hidrogênios aqui. Primeiro, fazemos este círculo para representar o carbono de trás, e vamos colocar este hidrogênio, que está ligado a ele, está eclipsado pelo grupo CH₃. E aqui, este hidrogênio que eu deixei de propósito aparecendo aqui, e, finalmente, este outro hidrogênio aqui ao lado. Agora, nós temos as projeções de Newman para as duas conformações do propano. Vamos voltar à ideia da diferença de energia potencial entre os dois, então, 14 quilojoules por mol. No vídeo sobre conformações do etano, nós já sabemos que cada par de hidrogênio contribui com 4 quilojoules por mol. Este par aqui, então, contribui com 4 quilojoules por mol, os pares de hidrogênio, aqui também, hidrogênio e hidrogênio, 4 quilojoules por mol. Então, vamos adivinhar aqui qual seria o custo associado com o CH₃ e o hidrogênio aqui, esta ligação. Bem, se nós temos 4 mais 4, é 8, 8 de 14, isso nós sobra 6, então, 6 quilojoules por mol, e a soma disso tudo nos dá 14 quilojoules por mol. Bem, pessoal, espero que vocês tenham gostado, e até o próximo vídeo!