Conformações do cicloexano

RKA4JL - Aqui nós temos um modelo de molécula de ciclo-hexano. Ela parece com um hexágono plano a partir dessa perspectiva, mas não é realmente. Se nós a virarmos de lado, poderemos ver que ela não é uma molécula plana. E isso é chamado de conformação em cadeira do ciclo-hexano. Nós seremos capazes de ver a conformação de cadeira a partir de um ponto de vista da projeção de Newman. Então, agora você pode ver que temos hidrogênios escalonados. Aqui, nós temos uma imagem da conformação de cadeira a partir do vídeo e a razão pela qual chamamos ela assim é que se você incliná-la um pouco de lado, ela vai parecer um pouco com uma cadeira. Ela tem três partes, essencialmente: aqui você tem o lugar de colocar as costas e a sua cabeça. Então, vamos dizer que é esta área aqui. E finalmente, há um descanso de pés. Isso se parece um pouco como uma cadeira, e é por isso que nós a chamamos de conformação de cadeira. Aqui, é como desenhar essa conformação e vamos comparar com o desenho da imagem. Na foto, nós vamos começar com esse carbono aqui, que é, na verdade, o carbono um, que é este carbono aqui. E ele tem dois hidrogênios, por isto há dois hidrogênios aqui. Em seguida, temos uma ligação aqui, a qual é representada por esta ligação, o que nos leva ao carbono dois. Ele também têm dois átomos de hidrogênio. É claro que cada carbono em ciclo-hexano tem dois hidrogênios sobre ele. Em seguida, vamos para esta outra ligação aqui, que é representada em nossa conformação de cadeira, e vamos desenhar nossos dois hidrogênios. Nossa próxima ligação vai para baixo, um pouco nessa direção, de modo que é esta ligação. E em seguida, chegamos a este carbono e nós colocamos nossos dois hidrogênios. Nossa próxima ligação vai para trás, desse jeito. Então aqui está nossa ligação e vamos colocar nossos dois hidrogênios neste carbono. Então, essa ligação está aqui atrás. Você pode ver que essa ligação vai para trás e o hidrogênio para a frente. Em seguida, esse carbono tem dois hidrogênios, por isso vamos desenhá-lo aqui. Então, finalmente, esta última ligação aqui sobe um pouco no espaço. Assim, ela sobe desta maneira, e estamos de volta ao carbono um. Bem, agora vamos olhar para a projeção de Newman. Então, isso é o que vimos no vídeo. Vamos em frente para desenhar. Vamos começar com esse carbono aqui, por isso vamos representá-lo com um ponto. Podemos ver que há um hidrogênio indo para cima, então vamos desenhar o nosso hidrogênio indo para cima. Temos um hidrogênio para baixo e para a esquerda, e nós temos para baixo e para a direita um CH₂. Não vou desenhá-lo, mas sabemos que ele está lá. Para o carbono de trás, você pode ver um pouco de carbono de trás da imagem devido à perspectiva. O carbono da frente deve estar sobrepondo o carbono de trás, por isso nós o representamos com um círculo. Então, o que está saindo do carbono de trás? Bem, há este hidrogênio, por isso vamos desenhá-lo assim, para cima e para a esquerda. Há um hidrogênio indo para baixo, por isso vamos desenhá-lo bem aqui. Então, temos indo para a direita e para cima um CH₂. Vamos passar para esse carbono da direita. Então vamos representá-lo com um ponto. Por isso, vou desenhar isto. O hidrogênio vai para cima neste carbono, por isso vamos desenhá-lo. Temos um hidrogênio que vai para baixo e para a direita, e nós desenhamos um aqui. Em seguida temos uma ligação conectando o grupo CH₂, de modo que vamos desenhar isto aqui, bem assim. Então, nós temos o nosso carbono de trás, este que não podemos ver na foto, mas nós sabemos que há um carbono aqui, bem atrás. E ligado a um átomo de carbono de trás há um hidrogênio indo para cima e para a direita. Assim, nós o desenhamos. Um hidrogênio indo direto para baixo, desenhamos um, assim. E em seguida, finalmente, nós temos (deixe-me ir em frente). Então, finalmente, temos uma ligação para o carbono de trás indo para este grupo CH₂. Então, nós podemos desenhar isto aqui. Agora, temos uma projeção de Newman para a conformação de cadeira. Uma coisa agradável sobre a projeção de Newman é que ela mostra todos os seus hidrogênios escalonados aqui, por isso temos hidrogênios escalonados. Com isso, não temos que nos preocupar com qualquer tensão torsional, pois em uma conformação de cadeira os ângulos das ligações são muito próximos da ligação ideal, um pouco mais de 109,5 graus, ao passo que as ligações que têm ângulos carbono-carbono-carbono são cerca de 111 graus, de modo que não precisamos nos preocupar com a tensão no ângulo, ou seja, a tensão angular. Nós não precisamos nos preocupar com qualquer tensão de torção, de modo que a conformação de cadeira é a conformação mais estável para o ciclo-hexano. Em seguida, vamos dar uma olhada na conformação de barco. Aqui temos a conformação de barco do ciclo-hexano. Se você olhar para os carbonos, eles se parecem um pouco com um barco. Existem algumas coisas que desestabilizam a conformação de barco e uma delas são os hidrogênios no topo. Eles estão perto o suficiente para obter uma influência um sobre o outro e que nós chamamos de mastro de bandeira. Se olharmos para estes dois carbonos, o de trás e o da frente aqui, vamos ver a conformação de barco a partir de um ponto de vista na projeção de Newman. Então, agora nós estamos olhando para o ciclo-hexano a partir dessa projeção. Podemos ver que há outra fonte de tensão. Há uma tensão de torção. Por exemplo, temos os hidrogênios de frente aqui, eclipsando estes outros hidrogênio aqui. E há muitos exemplos de tensão de torção que desestabilizam a conformação de barco. Aqui está a conformação de barco a partir do vídeo. Vamos analisar isto e comparar a elaboração aqui. Então, essa ligação e essa ligação aqui. Eu fiz isso muito mais longe do desenho, apenas para torná-lo mais fácil de ver os hidrogênios. Este carbono aqui seria este. Vamos desenhar nestes dois hidrogênios. Então, nós temos uma ligação subindo a este carbono, de modo que ela está indo até aqui. Então, nós temos dois átomos de hidrogênio ligados a este carbono. Nesta ligação que está indo para baixo e para trás, há o nosso carbono de trás aqui. E depois, há dois hidrogênios sobre este carbono, por isto, aqui e aqui. É difícil ver estes hidrogênios no carbono na imagem, mas há um bem aqui. Então, em seguida, há outro na ponta e outro indo para fora. Nós temos essa ligação de trás e vamos desenhar os hidrogênios aqui também. Em seguida, vamos subir a este carbono. Então, vamos até ele, desenhar dois hidrogênios nele, e depois voltamos para baixo, aqui, e é esse o carbono no desenho. E nesse carbono no desenho vamos colocar os dois hidrogênios. Podemos ver a interação mastro de bandeira, por isso, quando este átomo de hidrogênio fica muito próximo a este outro hidrogênio, quando eles ficam no caminho um do outro é que aumenta a nossa tensão. Temos essa forma de barco aqui, por isso espero que você possa vê-lo. Deixe-me mudar as cores aqui, assim você pode ver como isso se parece com um barco se você apenas olhar para os carbonos. Temos um barco como este, porque este está em uma conformação de barco. Não há realmente uma tensão de ângulo, mas sabemos que há uma tensão de torção e a melhor maneira de ver isso é nas projeções de Newman. Então, olhe aqui para essa projeção de Newman. Vamos desenhar o que vemos e vamos com esse carbono, de modo que ele é representado por um ponto. Então, nós temos o hidrogênio indo para cima e para a esquerda, que é este aqui, nós temos um hidrogênio indo para baixo, de modo que ele vai para baixo, assim. E depois, para cima e para a direita, nós temos uma ligação com um grupo CH₂. Assim, para cima e para a direita é a nossa ligação a um CH₂. Então, há um carbono atrás, de modo que eu vou desenhar um círculo para representar este átomo de carbono. Você pode ver os hidrogênios do carbono de trás, eles estão eclipsados pelos hidrogênios do carbono da frente, de modo que este hidrogênio aqui é bastante eclipsado. Vou desenhar um pouco para fora para você ver isso melhor. Então, este é um pouco para baixo, por isso vou desenhá-lo como este. Em seguida, a ligação da parte de trás, que é muito difícil de ver, mas sabemos que há uma ligação lá indo para o outro grupo de CH₂. Então, eu vou desenhar isso aqui para trás. Em seguida, olhe para este carbono. Por isso, vou representá-lo com um ponto. Não sabemos se estamos realmente olhando diretamente para baixo deste eixo como se estivéssemos nessa situação, então eu vou apenas fazer o lado direito da mesma forma que tratamos o lado esquerdo. Temos um hidrogênio indo para cima e para a direita, temos um hidrogênio indo para baixo e, então, temos essa ligação indo para o grupo CH₂. Por isso, temos que mostrar essa ligação encontrando com este aqui. Assim, este é o CH₂. Em seguida, o carbono de trás seria um círculo, por isso temos um hidrogênio indo para cima e para a direita, temos um hidrogênio que vai para baixo e, finalmente, temos uma ligação a partir deste carbono de trás, indo para o grupo CH₂. Isso nos permite ver todos os hidrogênios eclipsados e toda a tensão de torção, de modo que a conformação de barco é muito maior em energia em comparação a conformação de cadeira. A conformação de cadeira possui, então, menor energia. Na verdade, existem outras conformações de ciclo-hexano, de modo que há a conformação de barco para dar-lhe a torção. Há também a meia-cadeira, mas realmente não estamos muito preocupados com essas outras conformações. E, na verdade, vamos nos concentrar na conformação de cadeira e nos vídeos futuros, porque o ciclo-hexano gasta parte do seu tempo na conformação de cadeira.