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Halogenação aromática

A halogenação do benzeno. Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

[LEGENDA AUTOMÁTICA] neste vídeo a gente vai dar uma olhada na alienação do benzeno começando aqui com a aprovação então a gente tem o nosso anel bem cênico ea gente vai adicionar bromo e o nosso catalisador vai ser o brometo de alumínio ou a gente poderia usar também o brometo de ferro como nós catalisador e o que vai acontecer nessa reação é que um dos prótons do anel b z nico vai ser substituído por um átomo de bromo vamos dar uma olhada no mecanismo dessa substituição aromática electro física se a gente olha para o nosso brometo de alumínio a gente pode perceber que a gente tem seis elétrons ao redor do nosso átomo de alumínio então aqui a gente tem 24 e um total de 6 elétrons pela posição do alumínio na tabela periódica ele pode acertar mais um par de elétrons então o nosso momento de alumínio vai funcionar como um a sector de elétrons ou seja como o ácido de luís então bromo vai funcionar com uma base de luz ele vai funcionar como um doador de elétrons em um dos pares de elétrons do bromo pode então ser doado esse alumínio fazendo uma ligação com ele vamos ver o resultado dessa reação ácido-base aqui a gente vai ter os nossos dois brunos e se bruno tem três para os solitários elétrons esse outro bromo tem 2 para os solitários elétrons e agora ele está ligado ao alumínio e esse alumínio continua ligado aos 3 gomes que ele estava ligado a gente não vai desenhar os pares solitários elétrons desses gomos pra ganhar um pouco de tempo vamos agora seguir os elétrons então esses elétrons aqui laís foram doados por alumínio e agora estão fazendo essa ligação entre esse bromo e o alumínio isso dá uma carga negativa para esse alumínio e uma carga positiva para esse bromo aqui tecnicamente esse é o composto que vai reagir com benzeno mas aqui fica um pouco difícil identificar o que seria o nosso eletropaulo então vamos ver o que a gente poderia pensar como sendo nosso eletrônico e depois a gente volta pra esse complexo aqui se esse seleto se movem para cá esse bloco de esquerda vai ficar somente com três pares de elétrons ao redor o que vai deixar ele com uma carga positiva e então fica mais simples se a gente pensar nesse bromo como o nosso e trofa pelo mecanismo da substituição aromática eletrônica mesmo que tecnicamente vai ser esse complexo aqui de cima que vai reagir com benzeno então se esses elétrons foram deixados aqui nesse bromo agora ele vai ter então três pares solitário de elétrons ele está ligado ao alumínio e o alumínio continua ligado aos três outros bônus e ele continua com uma carga negativa então esses elétrons que vou pintar de vermelho foram deixados nesse bromo agora edição e se para a solitária de elétrons então essa simplificação a gente vai pensar no br mais como sendo nosso eletrônico e ele vai reagir com nosso benzeno desde então o nosso anel bem genérico eo br mais como nosso ele trof luto ele vai ter aqui três para os solitários de elétrons e uma carga positiva esses elétrons pido benzeno vão funcionar como nuclear filo e vão se ligar aqui é o nosso eletrógeno vamos ver qual vai ser o resultado disso a gente vai ter aqui o nosso anel de carbonos esses elétrons pi não participam dessa etapa eo nosso cromo pode ligar tanto a esse carbono de cima quanto esse carbono aqui de baixo tanto faz porque eles são equivalentes então vamos dizer que bruno vai se ligar esse carbono aqui de cima esse carbono está ligado também ao hidrogênio e agora ele está ligado ao bromo vamos destacar os elétrons então esses elétrons e em milagres agora fazem essa ligação com o bromo agora a gente tirou uma ligação desse carbono aqui de baixo e então ele vai ficar com uma carga positiva agora vamos lembrar que na verdade foi esse complexo que reagiu com benzeno então o mecanismo mais preciso seria que esses elétrons pe se ligarão a esse broma aqui os elétrons em vermelho foram deixados aqui nesse outro bromo formando esse complexo esse é o mecanismo mais preciso mas para simplificar as coisas a gente pode pensar no br mais funcionando como nosso ele trófico agora que a gente chegou nós caibo kate um agente pode desenhar a estrutura de ressonância então se esses elétrons se movem para cá vamos ver qual é o resultado disso então a gente vai ter o nosso anel de carbonos esses elétrons que continuam aqui esse carbono está ligado a um hidrogênio e tá ligado também ao bromo agora os elétrons que estavam aqui se moveram para cá vamos atacar esses elétrons então esses elétrons pia em azul se moveram para cá e agora a gente tirou uma ligação desse carbono aqui então ele fica com uma carga positiva a gente pode ainda desenhar uma outra estrutura de ressonância esses elétrons pi poderiam se mover para cá como resultado disso a gente vai ter o nosso anel de carbonos esse carbono está ligado o hidrogênio e tá ligado também ao bromo a gente tem elétrons que aqui e os elétrons pintavam aqui se moveram para cá vamos destacar esses elétrons então esses elétrons pink e vermelho se moveram para cá agora a gente tirou uma ligação desse carbono aqui de cima então ele fica com uma carga positiva a gente tem três estruturas de ressonância praticar boca hat on lembrando que o cat um real é um híbrido dessas três estruturas de ressonância ea gente pode pensar nesse híbrido como um complexo sigma na substituição automática electro fica a nossa última etapa é a exploração do complexo sigma que vai reger ao nosso anel aromático então vamos aqui um pouquinho pra cima agora esse complexo pode funcionar como uma base então vamos dizer que esses elétrons vão pegar esse próton e esses elétrons ou se mover para cá regenerando o nosso anel aromático vamos desenhar nosso produto aqui que vai ser o benzeno então a gente vai ter o nosso anel aromático regenerado ele vai ter as três ligações duplas e esse carbono agora está ligado somente ao bromo destacar os elétrons que participaram disso então esses elétrons aqui em vermelho se moveram pra cá para regenerar o nosso anel aromático e esses elétrons aqui que eu vou pintar em verde formaram nosso outro produto que vai ser o hbr então vamos desenhar aqui o nosso outro produto e os elétrons em verde agora fazem essa ligação dessa forma a gente regenera também o nosso catalisador então o a lbr 3 foi regenerado e esse foi o mecanismo para a formação do benzeno a gente pode pensar em adicionar outro gênio ao nosso bem vendo então vamos dar uma olhada aqui na coloração a gente começa aqui com o nosso anel bem cênico e eu quero adicionar cloro a esse benzeno então a gente vai adicionar os l2 e o nosso catalisador vai ser o coreto de alumínio ou a lxl 3 ou a gente pode também usar o coreto de ferro como nós catalisador não importa qual deles você escolher nessa reação que vai acontecer é que a gente vai substituir um dos prótons no nosso benzeno então vamos desenhar o resultado aqui a gente vai ter o nosso anel bem cênico as ligações duplas aqui no meio e no lugar do próton a gente vai ter um coro a gente vai ter o koro benzeno como um dos produtos e o nosso outro produto vai ser o hcl e esses foram apenas dois mecanismos de a legislação do benzeno