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Estabilidade dos compostos aromáticos I

A aromaticidade do benzeno. Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

RKA6GM - Nesta série de vídeos, nós vamos observar a aromaticidade ou a estabilização aromática. Já vimos que o bromo será adicionado na dupla ligação de um simples alceno, como cicloexeno, para nos dar uma mistura de enantiômeros aos produtos. Se tentarmos a mesma reação com o benzeno, não teremos nenhum resultado para nosso produto. Não há reação, o benzeno é mais estável que cicloexeno. A princípio, você pode pensar que a estabilidade vem do fato de que o benzeno é conjugado, mas vários outros experimentos demonstraram que ele é ainda mais estável do que pensávamos. E essa estabilidade extra é chamada de aromaticidade ou estabilização aromática. O benzeno é uma molécula aromática. Vamos olhar para os critérios usados para determinar se um composto é aromático. Um composto aromático contém um anel de orbitais "p", que se sobrepõem continuamente. E, portanto, se a molécula é plana, isso permite que orbitais "p" se sobreponham. Ele também deve ter 4n + 2 elétrons pi no anel, onde "n" é igual a zero, 1, 2, ou qualquer outro número inteiro positivo. Isso é chamado de regra de Huckel. Vamos analisar o benzeno em mais detalhes. Se eu olhar a estrutura de pontos, posso ver que o benzeno possui 2 elétrons pi lá, 2 aqui e mais 2 aqui, com um total de 6 elétrons pi. Se eu olhar para os carbonos do benzeno, posso ver que cada carbono tem uma dupla ligação, portanto, cada carbono é hibridizado sp2. E se cada carbono é hibridizado sp2, isso significa que cada carbono tem um orbital "p" livre. Então, vou seguir em frente e desenhar no orbital "p" livre não hibridizado, em cada um dos 6 carbonos do benzeno. Como o benzeno é uma molécula plana, ele vai permitir a esses orbitais "p" se sobreporem lado a lado. Então, temos alguma sobreposição lado a lado desses orbitais "p". O benzeno possui um anel de orbitais "p", que se sobrepõem continuamente. Portanto, os orbitais "p" são considerados como orbitais atômicos. Há um total de 6 orbitais atômicos no benzeno. De acordo com a teoria do orbital molecular, esses orbitais atômicos deixarão de existir, e, em seu lugar, teremos 6 orbitais moleculares. O benzeno tem 6 orbitais moleculares, desenhar esses orbitais moleculares seria um pouco complicado neste vídeo, então, dê uma olhada no seu livro para ver diagramas dos 6 orbitais moleculares do benzeno, é importante entender esses 6 orbitais moleculares em termos de seus níveis relativos de energia. A forma mais simples de fazer isso é desenhando o círculo de Frost. Aqui, eu tenho um círculo já desenhado, e dentro do círculo vamos fazer um polígono. Considerando que o benzeno é um anel aromático com 6 carbonos em sua estrutura, vamos desenhar um hexágono em nosso círculo. Vou seguir desenhando uma linha central através do círculo, só para ajudar no desenho. Quando colocamos nosso polígono dentro do círculo, sempre começamos por baixo, vamos ver se conseguimos colocar um hexágono aqui, ok? Teremos uma figura com 6 lados no nosso círculo de Frost. O ponto-chave do círculo de Frost é que, todo lugar onde o polígono cruza com o círculo, representa o nível de energia do orbital molecular. Portanto, esta intersecção aqui, esta intersecção aqui e ao redor de tudo. Temos nossos 6 orbitais moleculares, e temos os níveis de energia relativos a esses 6 orbitais moleculares, vou desenhá-los aqui. Temos 3 orbitais moleculares, que estão acima da linha central. Eles têm alto nível de energia, e sabemos que são chamados de orbitais antiligantes. Os orbitais antiligantes são os que possuem mais energia. Se olharmos aqui, há 3 orbitais moleculares abaixo da linha central. Eles são nossos orbitais moleculares ligantes, portanto, têm menos energia. Se tivéssemos orbitais moleculares na linha central, eles seriam orbitais moleculares não ligantes. Agora, vamos preencher nossos orbitais moleculares com nossos elétrons pi. Vamos lembrar que o benzeno tem 6 elétrons pi. Preencher orbitais moleculares é análogo às configurações de elétrons. Você vai preencher o primeiro orbital molecular mais baixo. Cada orbital molecular pode conter 2 elétrons como configurações de elétron. Vamos colocar 2 elétrons no orbital molecular com menos força de ligação. Agora, tenho mais 4 elétrons pi para me preocupar. Vou colocá-los aqui. Eu preenchi os orbitais moleculares do benzeno que se ligam. Portanto, representei todos os 6 elétrons pi. Se eu pensar na regra de Huckel, 4n + 2, eu tenho 6 elétrons pi, então, se "n" é igual a 1, a regra de Huckel foi atendida, porque eu teria 4 vezes 1 mais 2, e então eu teria um total de 6 elétrons pi. E 6 elétrons pi seguem a regra de Huckel. Se olharmos os orbitais moleculares no círculo de Frost, podemos entender a regra de Huckel um pouco melhor. Se olharmos para estes 2 elétrons aqui embaixo, você poderia pensar que eles são provenientes da regra de Huckel. Refletindo sobre estes 4 elétrons aqui, isso seria 4 elétrons vezes nosso inteiro positivo de 1. Portanto, 4 vezes 1 mais 2 nos dá 6 elétrons pi, e preenchemos orbitais moleculares de ligação do benzeno, o que confere uma maior estabilidade, que chamamos de aromaticidade ou de estabilização aromática. Então, o benzeno é aromático, ele segue nossos critérios. Nos próximos vídeos, vamos ver vários outros exemplos de compostos aromáticos e íons.