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Introdução à nomenclatura de derivados de benzeno

Introdução à nomenclatura de derivados de benzeno. Versão original criada por Sal Khan.

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Transcrição de vídeo

RKA6GM Eu mencionei no vídeo anterior que 99% dos compostos aromáticos que você verá nas aulas de Química, ou nas de Química Orgânica, será o benzeno ou alguma molécula derivado do benzeno. O que quero neste vídeo é familiarizá-lo com algumas dessas moléculas e com a forma de nomeá-las. Isso será logo em breve, você saberá o que está vendo, e eu acho que você poderá nomear o que está vendo. Você já viu isso várias vezes. O benzeno é assim: é um anel com 6 carbonos, com 3 ligações duplas, que são mais ou menos assim. Esta não é a única configuração do benzeno. Algumas vezes ele é mostrado como estando em ressonância, desta forma aqui, as ligações duplas alternam-se ao redor do ciclo bem assim. Ou ele é desenhado simplesmente desta maneira. Eu já falei sobre isso em vídeos anteriores, só para mostrar que nenhuma configuração está exatamente correta. Estes elétrons pi só estão se movendo ao redor de todo o anel. Às vezes, você pode ter um hexágono ou círculo aqui dentro para mostrar que os elétrons pi estão flutuando ao redor de todo o anel. Agora, se eu adicionar algo ao anel benzênico, a nomenclatura seria bem direta. Digamos que eu tenha aqui esta molécula, trata-se, então, de um benzeno. Mas digamos que este carbono aqui tenha 1, 2, 3 ligações. Não desenhando mais nada, você iria supor que há também um hidrogênio aqui, mas talvez não haja hidrogênio, vou usar uma cor diferente. Talvez você tenha um cloro aqui. Este, portanto, seria o clorobenzeno. Se fosse o bromo, seria, portanto, bromobenzeno. O nome é bem direto. Vou desenhar, na verdade, vou mudar aqui. Digamos que você tenha um bromo ali, aqui poderia ter um bromo, vou desenhar o bromo aqui. Pode começar, então, a numerar. Podemos numerar a partir de qualquer lado. Vamos começar, portanto, pelo bromo, porque a ordem alfabética prevalece neste caso, portanto, este seria 1-bromo-2-clorobenzeno, bem direto, não é? Agora, ficará um pouco mais complicado. A IUPAC, como já sabemos, trata de nomear os grupos. Tudo o que vimos agora foram eles que determinaram. Mas o benzeno é tão utilizado na comunidade da Química, que todo benzeno ou molécula derivada dele, eles usam um nome comum. E adivinhe? Iremos usar um nome que todo mundo usa aqui. Agora, veremos alguns derivados mais comuns do benzeno. Digamos que você tenha uma molécula aqui. Eu irei desenhar os elétrons pi em forma de um círculo. Na verdade, desenharei com ligações duplas mesmo. Temos, portanto, esta molécula, e aqui temos um grupo OH. Então, trata-se de um fenol. Não é mais chamado de benzeno. Tendo uma molécula assim, trata-se simplesmente de um fenol. Aqui novamente há um fenol. Mas digamos que você tenha um bromo bem ali. Vamos começar numerar pelo grupo que está tornando isso um fenol, então começamos por aqui. 1, temos o 2 aqui, então, este é o 2-bromo, 2-bromofenol. Infelizmente, isso é uma daquelas coisas que você tem que memorizar. No caso, o fenol não é nada mais do que um anel benzênico com o grupo OH. Um outro composto, que é uma boa ideia memorizar, pelo menos para mim e na Química Orgânica há coisas mais confusas, e quando alguém fala o nome de uma molécula, espero que você saiba identificá-la. Mas você não sabe, então acredito que seja uma boa ideia entender o maior número de nomes possíveis. Digamos que você tenha somente um anel benzênico e um grupo metil ligado a ele. Trata-se, então, de um tolueno. Novamente, digamos que se você tivesse um flúor bem aqui, este seria, portanto, 1, 2, seria 3-fluortolueno, este é 1, 2, e este o 3. Você começa pelo grupo que o torna um tolueno, vou tentar deixar mais claro, este seria, portanto, 3-fluortolueno, uma palavra só, escrevi ali em cima só por conta do espaço. Agora, alguns outros que você provavelmente verá. Novamente, como você sabe, se viu os vídeos anteriores, percebeu que não gosto de memorizar as coisas, mas aqui são só nomes, e estes não são derivados sistematicamente. A comunidade da Química só os usa porque foi assim que é os viu. Esta é uma daquelas coisas que temos que memorizar. Tendo o anel benzênico, no qual o grupo funcional, que é quem está definindo quem será este nosso composto aromático. E com este grupo, torna-o uma amina, não falamos sobre amina nos nossos vídeos. Eu farei isso futuramente. Mas, na essência, é a troca de um destes hidrogênios na amônia. Vou desenhar a amônia aqui, A amônia tem 3 hidrogênios e um par de elétrons livres. Aqui colocamos um destes hidrogênios, na verdade, temos 2 aqui. Substituímos um destes hidrogênios por um anel benzênico, é este tipo de composto que chamamos de anilina. E é a mesma ideia: se eu colocar um flúor aqui, teríamos um 2-fluoranilina. Perceba que você usa a molécula de base em questão e, simplesmente, a nomeia, da mesma forma que nomeamos muitas outras no passado. Irei introduzir mais duas para que você saiba identificá-las. Para termos um primeiro contato, antes que alguém introduza você, estes são grupos introdutórios. Estudaremos melhor futuramente. Temos aqui novamente o nosso anel benzênico e aqui temos o grupo carboxila. Falaremos futuramente sobre a carboxila. Mas saiba que a partir dela nós temos ácidos carboxílicos. Isto aqui, este hidrogênio pode, na verdade, sair facilmente. Falaremos disso também futuramente. Temos aqui um ácido benzoico. Na verdade, neste caso, há um pouco mais de lógica nesse nome. Você tem a parte "benz-", por conta do benzeno, vou fazer em cores diferentes. A parte do benzeno nos fornece esse "benz-", e, no geral, quando temos um grupo carboxila como este, há uma transformação em ácido carboxílico, cuja nomenclatura consiste na adição do sufixo "-oico". Então, na verdade, há uma certa lógica nessa nomenclatura. O último exemplo que mostrarei neste vídeo é bem similar a este. No lugar deste OH aqui, teremos simplesmente um hidrogênio. Trata-se então de um aldeído. Vou desenhar, dá quase para imaginar como ele será chamado, é benzaldeído. Vou desenhá-lo, você tem aqui o anel benzênico, e no lugar do grupo carboxílico, você tem um aldeído. Há um carbono implícito aqui. Aqui você tem um carbono, há um carbono implícito aqui. Vou fazer assim, caso seja a primeira vez que você o vê. Há um carbono ali, no lugar do grupo OH, você tem um hidrogênio. Mais uma vez, você tem um benzeno, então, faz sentido pôr o "benz-" ali, e você tem um grupo aldeído. Um grupo aldeído, que faz com que esta molécula seja chamada de benzaldeído. Estudaremos aminas, aldeídos e ácidos carboxílicos com mais detalhes em breve, vendo muitas reações nas quais eles estão envolvidos. Só quis expor isso para que, ao ver isto, esses nomes não te assuste.