If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Se você está atrás de um filtro da Web, certifique-se que os domínios *.kastatic.org e *.kasandbox.org estão desbloqueados.

Conteúdo principal

Isômeros e estruturas de hidrocarbonetos

Estruturas de hidrocarbonetos e tipos de isomerismo (isômeros estruturais, isômeros cis/trans e enantiômeros).

Introdução

Mesmo convivendo todos os dias com veículos movidos a gasolina, provavelmente você não sabe como é a gasolina! A olho nu, a gasolina parece um líquido castanho-amarelado qualquer. Porém, a nível molecular, a gasolina é composta por uma impressionante gama de moléculas diferentes, a maioria hidrocarbonetos (moléculas que contêm apenas átomos de hidrogênio e carbono).
Alguns hidrocarbonetos da gasolina são pequenos e contêm apenas quatro átomos de carbono, outros são bem maiores e possuem até doze carbonos. Alguns hidrocarbonetos formam linhas retas, enquanto outros têm uma estrutura ramificada; alguns possuem apenas ligações simples, enquanto outros possuem ligações duplas e outros ainda contêm anéis. Mesmo apresentado diversidades nas propriedades, como no ponto de fusão e ponto de ebulição, todos os diferentes hidrocarbonetos da gasolina produzem energia quando queimados no motor.

Diversidade de hidrocarbonetos

Como mostra o exemplo da gasolina, os hidrocarbonetos possuem diversas formas. Eles podem diferir em comprimento, ser ramificado ou não, possuir forma linear ou em anel (ou ambas) e incluir várias combinações de ligações de carbono-carbono simples, duplas ou triplas. Mesmo havendo dois hidrocarbonetos com a mesma fórmula molecular, seus átomos podem ser conectados ou orientados de maneiras diferentes, tornando-os isômeros um do outro (e algumas vezes conferindo às duas moléculas propriedades muito diferentes).
Cada uma destas características estruturais influencia a forma tridimensional, ou geometria molecular, da molécula de hidrocarboneto. No ambito das grandes moléculas biológicas, tais como DNA, proteínas e carboidratos, as diferenças estruturais do arcabouço de carbono geralmente determinam a funcionalidade da molécula.

Ramificações, ligações múltiplas e anéis dos hidrocarbonetos

As cadeias de hidrocarbonetos são formadas por uma série de ligações entre átomos de carbono. Elas podem ser longas ou curtas: por exemplo, o etano tem apenas dois átomos de carbono, enquanto o decano tem dez. Nem todas os hidrocarbonetos são lineares. Por exemplo, os dez átomos de carbono do decano se alinham em fila, mas outros hidrocarbonetos com a mesma fórmula (C10H22) têm uma cadeia primária mais curta com vários ramos laterais (na verdade, existem 75 estruturas diferentes possíveis para a fórmula C10H22!).
Os hidrocarbonetos podem conter várias combinações de ligações carbono-carbono simples, duplas e triplas. Os hidrocarbonetos etano, eteno e etino são um exemplo de como cada tipo de ligação pode afetar a geometria da molécula:
Etano: organização tetraédrica de substituintes de ligações dos átomos de carbono.
Eteno: estrutura planar devido à presença da ligação dupla.
Etino: estrutura linear devido à presença da ligação tripla.
Crédito da imagem: imagem modificada de "Carbono: Figura 2," de OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
  • O etano (C2H6), com uma ligação simples entre os carbonos, tem a forma de um tetraedro duplo (um tetraedro em cada carbono) e pode girar livremente em torno da ligação carbono-carbono.
  • Por outro lado, a dupla ligação do eteno (C2H4) lhe confere uma configuração plana e impede a rotação sobre a ligação carbono-carbono. Esta é uma característica geral das ligações duplas de carbono-carbono, então sempre que houver uma molécula com ligação dupla, lembre-se de que esta parte da molécula será plana (e incapaz de girar).
  • Por fim, o etino (C2H2), com uma ligação tripla entre os dois carbonos, é plano e linear. Tal como acontece com a ligação dupla, a rotação é completamente restrita na ligação tripla carbono-carbono.
Uma outra característica estrutural possível dos hidrocarbonetos é a formação de anéis de átomos de carbono. Anéis de tamanhos variados podem ser encontrados nos hidrocarbonetos, e estes anéis podem também ter ramificações ou possuir ligações duplas. Certos anéis planificados pelas ligações entre os átomos, como o anel benzênico mostrado abaixo, são excepcionalmente estáveis. Estes anéis, chamados anéis aromáticos, são encontrados em alguns aminoácidos e também em hormônios como a testosterona e estrogênios (principais hormônios sexuais masculino e feminino, respectivamente).
Moléculas orgânicas com estruturas em anel: ciclopentano, cicloexano, benzeno e piridina.
Figura: OpenStax Biology.
Alguns anéis aromáticos contêm outros átomos além do carbono e hidrogênio, tal como o anel de piridina mostrado acima. Devido aos seus átomos adicionais, estes anéis não são considerados como hidrocarbonetos. Você pode aprender mais sobre os compostos aromáticos no tópico sobre química dos compostos aromáticos.

Isômeros

A geometria molecular dos hidrocarbonetos está diretamente relacionada com as propriedades físicas e químicas destas moléculas. As moléculas que possuem a mesma fórmula molecular mas diferentes geometrias moleculares são chamadas isômeros. Existem duas classes principais de isômeros: isômeros estruturais e estereoisômeros.

Isômeros estruturais

Exemplo de isômeros estruturais: butano e isobutano.
Imagem modificada de "Carbono: Figura 4," de OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
Nos isômeros estruturais os átomos em cada isômero estão conectados, ou ligados, de maneiras diferentes. Como resultado, os isômeros estruturais geralmente contêm grupos funcionais ou padrões de ligação diferentes. Considere o butano e isobutano, mostrado acima: ambas as moléculas têm quatro carbonos e dez hidrogênios (C4H10), mas o butano é linear e isobutano é ramificado. Como resultado, as duas moléculas têm diferentes propriedades químicas (como o ponto de fusão e ponto de ebulição mais baixos do isobutano). Devido a essas diferenças, o butano é geralmente usado como combustível para isqueiros e tochas, enquanto que o isobutano é frequentemente usado como refrigerante ou propelente em latas de spray.

Estereoisômeros

Nos estereoisômeros os átomos de cada isômero estão ligados da mesma forma, mas diferem em como eles estão orientados no espaço. Existem muitos tipos de estereoisômeros, mas basicamente eles são classificados em dois grupos: enantiômeros e diastereômeros. Os enantiômeros são estereoisômeros que são imagens espelhadas não sobreponíveis sobre si ("não sobreponíveis" significa que as duas moléculas não podem ser perfeitamente alinhadas uma sobre a outra no espaço). O enantiomerismo é visto muitas vezes em moléculas contendo um ou mais carbonos assimétricos, que são átomos de carbono que estão conectados a quatro diferentes átomos ou grupos.
Exemplos de enantiômeros: duas formas de CHFClBr (com hidrogênio e halogênios ligados a um carbono assimétrico central). Os dois são imagens espelhadas de si.
Imagem modificada de "Carbono: Figura 4," de OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
As moléculas acima são exemplo de um par de enantiômeros. Ambas possuem a mesma fórmula química e são compostas por átomos de cloro, flúor, bromo e hidrogênio ligados a um átomo central de carbono. Porém, as duas moléculas são imagens especulares uma da outra, e se você sobrepô-las, verá que não há maneira de fazê-las se alinharem completamente. Os enantiômeros são, muitas vezes, comparados às mãos direita e esquerda de uma pessoa, pois são também imagens especulares não sobreponíveis.
A maioria dos aminoácidos, blocos de construção das proteínas, contém um carbono assimétrico. Na imagem a seguir, você pode ver os modelos tridimensionais dos dois enantiômeros do aminoácido alanina. Historicamente em biologia, os enantiômeros são identificados com os prefixos D e L, e esta terminologia é bastante utilizada nos aminoácidos e açúcares. Entretanto, no universo mais amplo da química, o sistema D/L foi substituído por outro sistema de nomenclatura (sistema R/S), que é mais flexível e de uso mais amplo. Saiba mais sobre os enantiômeros e o sistema de nomenclatura R/S na seção de química orgânica.
Imagem dos isômeros L e D de alanina. Os dois são compostos pelos mesmos átomos, mas são imagens não sobreponíveis entre si.
Imagem modificada de "Carbono: Figura 6," de OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
A diferença em um par de enantiômeros pode parecer muito pequena. Porém, em alguns casos os dois enantiômeros podem ter diferentes efeitos biológicos. Por exemplo, a forma D da droga etambutol é usada para tratar a tuberculose, enquanto que a forma L provoca cegueira!1 Além disso, existem muitos casos onde apenas um enantiômero é produzido pelo corpo ou encontrado na natureza. Por exemplo, normalmente apenas as formas L dos aminoácidos são usadas para fazer proteínas (embora as formas D dos aminoácidos sejam ocasionalmente encontradas nas paredes celulares das bactérias). Da mesma forma, o enantiômero D da glicose é o principal produto da fotossíntese, enquanto a forma L raramente é vista na natureza.
Lembre-se de que todos os estereoisômeros podem ser classificados como enantiômeros ou diastereômeros. Os diastereômeros são quaisquer estereoisômeros que não são enantiômeros. Um exemplo comum de diastereômero é um isômero cis-trans. Os isômeros cis-trans podem ocorrer quando os átomos ou grupos funcionais situam-se em cada extremidade de uma ligação carbono-carbono rígida, como uma ligação dupla. Neste caso, a rotação restrita sobre a ligação dupla significa que os átomos ou grupos ligados em ambas as extremidades podem existir em uma das duas configurações possíveis. Não importa que o carbono esteja ligado a dois dos mesmos átomos ou grupos; no entanto, se ambos os carbonos estiverem ligados a dois átomos ou grupos funcionais diferentes, então os dois arranjos diferentes serão possíveis.
Examplo de isômeros cis-trans: cis-2-buteno e trans-2-buteno.
Imagem modificada de "Carbono: Figura 4," de OpenStax College, Biology (CC BY 3.0).
Por exemplo, no 2-buteno (C4H8), os dois grupos metil (CH3) podem ocupar posições diferentes em relação à ligação dupla no centro da molécula. Se os grupos metil estiverem do mesmo lado da ligação dupla, isto é chamado de configuração cis do 2-buteno; se eles estiverem em lados opostos, esta é a configuração trans.
Na configuração trans, os carbonos formam uma estrutura mais ou menos linear, enquanto que a configuração cis causa uma curvatura na estrutura de carbono. (Algumas moléculas em forma de anel podem também ter configurações cis e trans, nas quais os átomos ficam ligados no mesmo lado ou em lados opostos do anel, respectivamente)
Nas gorduras e óleos, as longas cadeias chamadas ácidos graxos geralmente contêm ligações duplas, que podem ser na configuração cis ou trans (mostrada abaixo). Os ácidos graxos que contêm ligações duplas cis normalmente são óleos à temperatura ambiente. Isto é porque as curvas na estrutura central causadas pelas ligações duplas cis impedem que os ácidos graxos fiquem firmemente compactados. Em contraste, os ácidos graxos com ligações duplas trans (popularmente chamado de gorduras trans), são relativamente lineares, então eles se compactam firmemente à temperatura ambiente formando gorduras sólidas.
As gorduras trans estão associadas a um risco aumentado de doença cardiovascular, por isso muitos fabricantes de alimentos têm eliminado o seu uso nos últimos anos. As gorduras com ligações duplas trans são encontradas em alguns tipos de margarina e gordura hidrogenada, enquanto as gorduras com ligações duplas cis podem ser encontradas nos óleos, como o azeite. Veja este artigo sobre lipídios para saber mais sobre os diferentes tipos de gorduras.

Quer participar da conversa?

Você entende inglês? Clique aqui para ver mais debates na versão em inglês do site da Khan Academy.