Solubilidade de compostos orgânicos

RKA1JV Você já deve ter ouvido falar na frase: "semelhante dissolve semelhante" quando falamos de solubilidade. E mesmo que essa ideia não seja perfeita, ela permite que façamos previsões em relação à solubilidade dos compostos, por exemplo, solventes polares dissolvem compostos polares. Então, semelhantes dissolvem semelhantes, também dizemos que solventes polares dissolvem compostos iônicos, solutos iônicos, isso porque não usamos a palavra polar ou apolar para designar íons. Da mesma forma, solventes apolares dissolvem compostos apolares, então, semelhantes dissolvem semelhantes. No entanto, solventes polares não irão dissolver compostos apolares. Um exemplo de um solvente polar seria a água, e um composto apolar seria o óleo. Então, se nós misturássemos essas duas substâncias, nós veríamos duas fases, elas não irão se misturar. Um exemplo de solvente polar, a água, dissolvendo um composto iônico, um soluto iônico seria água e sal de cozinha, o cloreto de sódio. Como nós já sabemos, se jogarmos o sal na água, ele irá se dissolver. Então, aqui à esquerda, nós temos um cristal de cloreto de sódio, nós sabemos aqui que os íon se atraem neste cristal por força de atração, então, o íon positivo, o sódio, se atrai pelo íon negativo cloro, então, as forças opostas se atraem, formando um cristal. Se pegarmos o sal e jogarmos na água, as moléculas de água são dipolo, então, o oxigênio é mais eletronegativo, e ele tem uma carga parcial negativa enquanto os hidrogênios têm cargas parciais positivas. Então, como nós sabemos que forças opostas se atraem, o hidrogênio irá se atrair aqui pelo cloro, que é negativo. Se pegarmos várias moléculas, esta força de atração entre hidrogênio e cloro vai ser suficiente para desprender o cloro do cristal, isolando aqui, como está no desenho à direita. Então, o cloro está cercado por várias moléculas de água, que estão interagindo com ele. A mesma coisa acontece com o cátion sódio, que é positivo, então, ele se atrai pelo oxigênio, que é a porção negativa da molécula de água. Então, se várias moléculas de água cercarem aqui o sódio, ela vai ficar isolada, vai se desprender do cristal e vai ficar isolada aqui. Então, o que acontece aqui, neste exemplo, é que a água, o nosso solvente polar, isola os íons do cristal. A mesma coisa aconteceria com um composto polar qualquer, não precisa ser um íon, mas também aconteceria a mesma coisa com qualquer composto polar jogado na água. Vamos dar uma olhada agora em um composto apolar, vamos pegar aqui como exemplo a naftalina. A naftalina é um sólido com um aroma bastante distinto, e a naftalina é um composto apolar porque é composta de carbono e hidrogênio, a naftalina é um hidrocarboneto. Então, para dissolver a naftalina, que é um composto apolar, nós precisaríamos de um solvente apolar também e este é o caso do tolueno. O tolueno também é um hidrocarboneto, então, se pegarmos o tolueno líquido e a naftalina sólida e misturarmos, a naftalina irá se dissolver porque, como nós vimos, semelhante dissolve semelhante. Finalmente, vamos olhar para esta última ideia de que um solvente polar não irá dissolver um composto apolar, então, a água, por exemplo, que é um solvente polar, não deveria dissolver um composto apolar, como é o caso da naftalina, por exemplo. De fato, a naftalina não se dissolve em água, então, a água não interage bem o bastante com as moléculas de naftalina para que ela se dissolva formando uma solução. Então, este conceito de semelhante dissolve semelhante é importante porque permite que nós façamos previsões sobre a dissolução de um composto em um solvente. Vamos dar uma olhada em alguns compostos orgânicos e determinar se são ou não solúveis em água. Vamos começar com etanol. O etanol possui uma ligação polar de hidrogênio e oxigênio, o oxigênio é mais eletronegativo que o hidrogênio, fazendo com que o oxigênio tenha uma carga parcial negativa e o hidrogênio, uma carga parcial positiva. A molécula de água é um solvente polar, então o oxigênio tem a carga negativa e o hidrogênio a carga positiva, podemos ver, então, uma oportunidade de ligação entre esses compostos. O hidrogênio vai se atrair pela carga negativa do oxigênio da molécula de água, com isso, nós temos uma ligação de hidrogênio aqui. Se houvesse aqui uma outra molécula de água, então aqui, com o oxigênio negativo, e o hidrogênio positivo, temos mais uma oportunidade de ligação aqui entre os dois compostos. Então, esta porção da molécula de etanol é hidrofílica, isso significa que ela tem afinidade pela água. A outra porção do etanol, temos aqui um CH₂ e um CH₃, nós sabemos que essa porção é apolar, então, na verdade, é uma porção hidrofóbica. Hidrofóbica significa que tem medo, aversão à água. Como nós sabemos, o etanol se dissolve na água então, esta porção hidrofílica se sobrepõe à porção hidrofóbica do etanol. Aqui à nossa direita, nós temos o 1-octanol que também tem uma oportunidade para ligação de hidrogênio, tem um grupo OH aqui, e é a mesma situação do etanol. Então, a porção hidrofílica é igual, mas a diferença é que agora a porção hidrofóbica no 1-octanol é muito maior, muito mais longa do que no etanol. E esta porção apolar se sobressai em relação à porção polar, que é o grupo OH fazendo com que a molécula do 1-octanol seja apolar como um todo. Então, o 1-octanol não irá se dissolver na água. Então, o 1-octanol não irá dissolver, e o etanol sim, irá se dissolver. Em seguida, temos aqui o cinamaldeído, este composto possui um oxigênio com dupla ligação com o carbono, o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, então, o oxigênio vai ter uma carga parcial negativa e o carbono uma carga parcial positiva. Então, esta pequena porção da molécula é polar e poderia interagir com a água, no entanto, nós temos uma porção bem grande aqui apolar, e esta região hidrofóbica se sobressai em relação à pequena porção polar, fazendo com que o cinamaldeído seja apolar no geral. Por isso, ele não irá se dissolver na água. Para dissolver este composto, seria necessário um solvente apolar. Bem, e aqui à direita, nós temos a sacarose, essa é uma das formas de se representar a sacarose, esta molécula possui vários carbonos e hidrogênios, estou destacando aqui os carbonos da molécula. Você pode pensar: "bem, com essa quantidade tão grande de carbonos e hidrogênios, essa deve ser uma molécula apolar." Mas repare que nós temos também vários grupos OH, estes grupos OH representam oportunidades para a ligação de hidrogênio. Por este motivo, a sacarose é solúvel em água, sim, o que nós já sabemos por experiência, se você pegar um pouquinho de açúcar e colocar em um copo com água, o açúcar irá se dissolver. O ácido benzóico é sólido em condições normais de temperatura e pressão. Se nós jogarmos alguns cristais de ácido benzóico em água em temperatura ambiente, eles não irão se dissolver, e isso pode ser explicado aqui pela estrutura do ácido benzóico. Nós temos esta porção do composto que é polar e hidrofílica devido à presença dos oxigênios eletronegativos. Nós também temos essa outra porção aqui que é hidrofóbica e apolar devido à presença dos carbonos e hidrogênios. Sabendo que esse composto não se dissolve em temperatura ambiente, nós podemos dizer que esta porção hidrofóbica se sobrepõe à porção hidrofílica do composto. Mas, se nós aumentarmos a temperatura da água, o ácido benzóico pode, sim, se dissolver. Mas vamos pensar aqui no ácido benzóico em temperatura ambiente, e vamos adicionar uma base, vamos adicionar hidróxido de sódio. O hidróxido de sódio vai reagir com a parte ácida da molécula. O ácido benzóico vai doar este próton, isso quer dizer que o oxigênio vai ficar com uma carga negativa. Então, quando ele perde hidrogênio, o oxigênio fica com esta carga negativa, e assim se forma o benzoato de sódio. Então, quando retiramos o hidrogênio, nós formamos a base conjugada, que é o benzoato de sódio. E este composto é altamente solúvel em água em condições normais de temperatura e pressão, isso deve significar, então, que nós aumentamos a influência desta porção hidrofílica aqui por causa dessa carga negativa no oxigênio. Com isto, esta porção se sobressai agora em relação à porção hidrofóbica da molécula. Bem, pessoal, por hoje é só, espero que vocês tenham gostado. E até o próximo vídeo!