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Curso: Química orgânica > Unidade 7
Lição 5: Síntese e clivagem de éteresSíntese de éteres de Williamson
Síntese de duas etapas de um éter a partir de um álcool. Uma base forte é adicionada para deprotonar o álcool, que então ataca um haleto de alquila. Versão original criada por Jay.
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Transcrição de vídeo
[LEGENDA AUTOMÁTICA] olá meu amigo minha amiga uma maneira de
produzir éter é usar a síntese de williamson que é onde você começa com
álcool que nós temos aqui uma base forte para disputar o tornar o álcool e 1
aleto de alquila entre mario r minha casa entra no lugar do h produzindo rr
linha então dois carbono saiu duas partes carbônicas ligados no oxigênio
formando e um éter então vejamos um mecanismo para a
síntese do éter de williamson então nós temos aqui nosso álcool r
oxigênio ligado no hagah oxigênio com seus dois pares de elétrons disponíveis
em nossa base forte nós temos aí o m a mais
o cat on o hidreto aqui da nossa base forte com esse par de elétrons
disponível o que vai acontecer essa base vai funcionar como uma base
forte nosso álcool vai funcionar como um ácido então esse pai de elétrons sua
vida e atacar o hidrogênio aqui do álcool vai disse pro tornar o álcool um
por outro lado e se perde elétrons do com a garra vai para o oxigênio o que
nós vamos ter informado que o r ligado no o agora com três pares de
elétrons disponíveis e sua carga negativa
produzimos aí o anual cox ido interagindo eletrostaticamente com o íon
iene a mais que veio da base forte por outro lado nós temos aí o nosso
alojamento de alquila com que eu vou representar um carbono fazendo suas
quatro ligações ligado sair num elemento da família 7a que vai acontecer família
7 ao elemento é mais elétrico negativo vai puxar o par de elétrons pra ele vai
gerar uma densidade de carga negativa o carbono vai gerar uma densidade de carga
positiva a icon ele está ávido por elétrons ele é um
eletrólito oxigênio vai atuar como um núcleo off
então um dos pares de elétrons do oxigênio vem e ataca o carbono fazer do
que esse par de elétrons vem para o halogênio esse é o mecanismo sm2 s n 2
por isso que o alojamento de alquila primário funcionará melhor porque
diminui o impedimento histérico em relação a outros halogênios de alquila
do que nós vamos ter agora após o ataque nuclear o físico então nós vamos ter aí
o r o oxigênio que entrou com agora dois
pares de elétrons se ligou ao carbono carbono fazendo suas quatro ligações que
a mesma coisa que nós representamos o r oxigênio r linha
então nós temos aí a formação do nosso é ter vejamos agora um exemplo da síntese
do e te de williamson temos aqui esse composto vamos desenhar
lo 123456 a tons 123456 dupla alternando que com simples e do outro lado nós
temos aí também dupla com simples ligando aqui o oxigênio a 1.016 a seus
dois pares disponíveis e o hidrogênio esse composto é o beta na capital
nós vamos reagir ele com o call h a primeira etapa que o hidróxido de
potássio vamos colocar aí a mais e h - o hiv com seus três pares de elétrons
nós estamos usando aqui o carro h que não é uma base tão forte como o nh
mas nesse caso dá para usar uma base um pouco mais fraca
então o que vai acontecer um dos pares de elétrons do
esse gênio vai vir e atacar o próton do álcool tira desse próton daqui
por outro lado e se perde elétrons vai vir para o oxigênio é o que nós vamos
ter produzido aqui embaixo nós temos aí os dois anéis então vamos desenhar os
dois ameça ligado nele mas um outro anel dupla com simples ligação nós temos aí o
oxigênio agora com três pares de elétrons com sua carga negativa formando
o nosso alcock sido este ano ao cox isto é uma base conjugada do beta na capital
que é estabilizado pela ressonância do anel mágico e isso faz o beta na futebol
um pouco mais ácido que os outros alvos por ser um algo um pouco mais astro
podemos usar uma base mais fraca para esse exemplo então cal h é suficiente
para tirar o próton do beta phyton no segundo passo agora nós vamos aí
adicionar o nosso alojamento de alquila vamos colocar ele a quicar o ano fazendo
suas três ligações com o hidrogênio e iodo ligado no carbono então seria o
iodeto demiti-la então nós lá em cima e ou demais elétron negativo ele vai puxar
o pai de elétrons pra ele vai gerar uma densidade de carga negativa o carbono
vai ficar com uma densidade de carga positiva então ele está ávido por
elétrons é um eletrógeno o que vai acontecer
o nosso alcock sido é o núcleo off lu então parti elétrons do oxigênio vai vir
e atacar o carbono por outro lado esse pai de elétrons do carbono com iodo vai
para o iodo então o que nós vamos ter aí produzido
vamos montar em nossa estrutura nosso anel com seis átomos de carbono ligado
no outro anel nós temos aí dupla dupla dupla e dupla
ligado aqui nós temos o oxigênio agora com somente dois pares de elétron
foi atacar o carbono ligado aqui o carbono com 3 hidrogênio ou seja um
radical metil esse composto chama merlin um fixador usado em perfumes
então ele tem um cheiro agradável se tivermos chance de produzir esse é ter
pela synthes de liana som e é legal ver o cheiro desse composto neste último
exemplo agora nós vamos ver aí quais são os compostos necessários para produzir
esse é ter pelas índice de williamson vamos desenhar o éter aqui nós temos o
oxigênio e e grupos metil muito bem nós temos aí que escolher qual grupo que vai
ser usado aí com uma loja e meto então nós temos aqui esses dois grupos um
grupo alquila que o outro grupo aqui e qual deles que nós vamos usar como alô
genito então nós temos que escolher aquele com menor impedimento histérico
que vai ser o grupo metil uma vez que o mecanismo é do tipo s n 2 então nós
vamos ter aqui um segundo passo nós vamos ter aí o iodeto de metila no
primeiro passo nós temos que usar e uma base forte aos temos o iene a h
o nosso álcool veio da onde veio dessa parte aqui da estrutura então o álcool
necessário para produzir aquele é ter foi esse álcool com essa seguinte
estrutura muito bem o que aconteceu nós vimos aí a nossa base forte que o pai de
elétrons de hidrogênio ataca esse h mais do álcool ocorrendo a desproteger nação
formando um alcock do que é o núcleo off you esse núcleo off uatara capa o
carbono aqui que é um eletrólito lutando origem ao nosso é ter em questão então é
assim que ocorre assim se de um éter de williamson então na retrô cientes olhar
para o grupo alquila e escolher qual é melhor para usar como alojamento de
áquila