Introdução à quiralidade

RKA4JL - Vamos supor que eu vá desenhar uma mão. Então eu vou começar desenhando a mão esquerda. Seria algo parecido com isso. Vamos supor que a gente tenha um espelho. Agora vou desenhar a imagem espelhada da mão esquerda. Então seria algo parecido com isso. Não exatamente, mas acho que deu para entender a ideia. Observando essas duas imagens, a imagem original nunca vai ser igual à imagem espelhada. Eu posso tentar fazer o que eu quiser com ela, posso tentar rotacioná-la 180 graus, de forma que o dedão ficasse aqui na esquerda, como é a imagem espelhada, mas mesmo assim ela não seria a mesma imagem. Ou seja, a imagem original nunca vai estar exatamente sobreposta à imagem espelhada. Quando digo que ela não pode ser sobreposta, eu quero dizer que ela nunca vai estar exatamente em cima do desenho espelhado dela. Sempre que uma coisa não pode ser sobreposta à sua imagem espelhada, a gente chama isso de "quiral". Então esse desenho da mão é um exemplo de um objeto quiral, porque ele não pode ser sobreposto à imagem espelhada. Inclusive a palavra quiral vem do grego e significa mão. Essa definição de não poder ser sobreposto à sua imagem espelhada vale para qualquer coisa com que você estiver lidando. Isso vale para matemática, isso vale para química ou para mãos. Então estendendo esse conceito para a química, que é o assunto que a gente vai tratar aqui, tem dois conceitos importantes. A gente tem as moléculas quirais e a gente tem os centros quirais, ou átomos quirais, que geralmente são átomos de carbono, então muitas vezes são chamados de carbonos quirais. Então a gente tem também os átomos quirais. Moléculas quirais não podem ser sobrepostas à imagem espelhada. Em relação aos átomos quirais, isso também é verdade. Essa definição também se aplica. Mas o melhor jeito de reconhecer esses átomos é que geralmente eles são átomos de carbono. Eles também podem ser de enxofre ou de fósforo, mas geralmente eles são átomos de carbono ligados a quatro grupos diferentes. Então para entender isso melhor, vamos dar um exemplo de uma molécula que tenha um átomo quiral, que tenha um carbono quiral. Vamos supor que aqui a gente tenha um carbono quiral e então a gente vai ter quatro grupos ligados a ele. Vamos supor que aqui a gente tenha um grupo metil saindo do plano do desenho, aqui a gente tenha um bromo, aqui a gente tenha um flúor e atrás a gente tenha um hidrogênio. Vamos ver como fica a imagem espelhada dessa molécula. A gente continua tendo o carbono aqui no centro, o flúor continua aqui em cima, aqui a gente vai ter o bromo, agora do outro lado, o grupo metil vai estar invertido também, ainda saindo da página, e atrás, ainda, o hidrogênio. Então essas são imagens espelhadas. Por que esse carbono é quiral? Porque não importa como você rotacione essa molécula, ela nunca vai ficar exatamente igual a essa. Ela nunca vai poder ser sobreposta exatamente a essa imagem espelhada. Então você pode tentar girar essa imagem que ela não vai conseguir ser sobreposta à outra. Por exemplo, se a gente girar essa molécula de forma que o grupo metil ocupe essa posição, o que iria acontecer com os outros grupos? O grupo hidrogênio iria passar pelo lugar que estava o metil e o bromo passaria para o lugar que estava o hidrogênio, mas não é isso o que a gente vê na imagem espelhada. Você pode tentar de todas as formas possíveis, pode mexer nessa imagem original, que ela nunca vai ser sobreposta à imagem espelhada. Então esse carbono aqui é um carbono quiral, também chamado de carbono assimétrico ou centro quiral. E só enfatizando que um carbono quiral é geralmente o carbono ligado a quatro grupos diferentes, e não quatro átomos diferentes. A gente pode ter esse grupo metil aqui, aqui no lugar do bromo poderia ser um grupo propil e o carbono estaria ligado a dois carbonos, mas mesmo assim seria um carbono quiral, porque ele está ligado a quatro grupos diferentes.