Reações E1

RKA3JV Vamos pensar em o que vai acontecer se eu pegar esta molécula aqui. E eu vou nomeá-la. Nós temos aqui um total de 1, 2, 3, 4 e 5 carbonos, então, é um pentano. E lembrando da nomenclatura, quando nós temos 5 carbonos, então, temos que colocar o prefixo "pent". E, claro, nós temos um grupo de bromo aqui, e um grupo de etilo e 2 carbonos. Então, nós temos 3 bromo e 3 etil, e eu vou escrever isso aqui. Então, eu tenho 3 bromo 3 etil pentano dissolvido nessa molécula aqui, e é um álcool, e tem dois carbonos aqui que vou circular em verde. Tem dois carbonos aqui. Então, aqui nós temos 1 etanol, eu vou escrever aqui o etanol. E o que nós vamos pensar neste vídeo, é o que acontece se nós pegarmos esta molécula aqui de 3 bromo, 3 etil pentano, e dissolver em um pouco de etanol. E se você perceber, nós temos esse hidrogênio aqui, e ele está perdendo uma carga negativa, porque nós temos este oxigênio que tem mais eletronegatividade, e por isso o oxigênio é parcialmente negativo e por isso nós temos uma molécula polar. E pelo oxigênio ter uma carga negativa, ele está disposto a pegar para si outro próton. Eu posso dizer que o etanol é uma base fraca, e por ser uma base fraca, significa que ele não é forte o suficiente para tirar esses hidrogênios dos carbonos, como nós vimos em uma reação E2. Ou seja, ele só vai ficar parado aqui esperando que alguma coisa aconteça. E o que pode acontecer? Bem, nós temos este grupo de bromo aqui. E o brometo é um grupo muito bom de saída, ou seja, é uma molécula muito grande e, por isso, ela é capaz de manter uma carga porque ela é distribuída ao longo de uma grande nuvem de elétrons. E este bromo está conectado a um carbono terciário, ou seja, este carbono aqui. E se você contar, você tem 1, 2, 3, ou seja, o carbono terciário. Não importa de qual lado você conte. Então, se fosse para perder o seu elétron, e isso pode acontecer, seria razoavelmente estável, porque isso está dentro de várias possibilidades, então, o que eu quero dizer é que este bromo pode ser um bom grupo de saída. E este carbono pode ser estável como um carbocátion. E pelo bromo ser mais eletronegativo do que o carbono, ele pode pegar este elétron aqui para si. Então, eu vou colocar aqui os elétrons de valência do meu bromo. Então, eu tenho 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 elétrons de valência. E o bromo pode pegar para si este elétron aqui. Então, eu vou ter mais ou menos um roubo de elétrons indo nesta direção, ou seja, o bromo vai pegar para si este elétron aqui. E agora o bromo tem 8 elétrons de valência e por isso, ele se torna o brometo. Mas, o que acontece agora? Até então, o etanol não fez nada, porque ele é uma base fraca, ou seja, ele não era forte o suficiente para reagir com isso aqui ainda. Isso aqui vai ser uma reação lenta. O que eu estou querendo dizer é que não vai acontecer rapidamente, mas pode acontecer. Então, eu posso dizer aqui. Então, eu posso dizer que, na verdade, este é um passo determinante da taxa ou passo determinante da velocidade. Então, eu vou recolocar aqui recolocar aqui a minha molécula, eu só vou descer aqui um pouquinho. E o que aconteceu depois da nossa reação foi que o meu bromo desemparelhou, e eu vou apagar ele aqui, vou recolocá-lo por fora. Então, este bromo vai sair. Ou seja, este bromo agora veio para cá, ele desemparelhou, e aí eu tenho 7 elétrons de valência. E agora eu tenho mais este elétron aqui, que eu vou colocar em outra cor, este elétron rosa, que é o mesmo elétron que eu estou circulando aqui, e agora ele veio parar aqui. Ou seja, agora nós temos 8 elétrons de valência para o nosso bromo. Por isso, nós temos o brometo. E isso faz com que esse brometo tenha uma carga negativa. E como o carbono perdeu um elétron, ele vai ficar com uma carga positiva. Ele é um pouco instável, porque ele é um carbono terciário e é um carbocátion. E eu quero que você preste atenção, que no primeiro passo da minha reação, apenas um reagente foi envolvido. Se nós pensarmos no nosso passo de determinação de taxa, ou seja, a velocidade que ocorreu a reação, que era lenta, e depois que isso acontece, o resto vai acontecer rapidamente. E, claro, no nosso passo de determinação de velocidade da reação, que só tinha reagentes envolvidos, é igual à reação Sn1. E o que nós estamos vendo aqui é que este brometo deixou a nossa molécula. E este vai ser um caso que nós chamamos de reação E1, porque nós estamos eliminando da nossa molécula, o bromo, que agora se transformou em um brometo. Então eu vou chamar essa reação de reação E1, porque o bromo foi eliminado da nossa molécula. E, claro, o "E" vem de eliminação. E apenas um passo determinante da taxa envolve um dos reagentes aqui. Ou seja, o etanol não se envolveu na reação, porque ele é uma base fraca. Bem, eu vou descer aqui um pouco. E agora eu vou pensar no que vai acontecer com este brometo e este etanol. Vamos pensar se o etanol pode, realmente, fazer alguma coisa com o brometo. E se você perceber, o oxigênio, este oxigênio aqui tem uma carga parcial negativa, porque ele é mais eletronegativo, e aí o hidrogênio e o carbono ficam com cargas parciais positivas. Então, aqui eu tenho uma carga parcial positiva e aqui também uma carga parcial positiva. E por isso, o oxigênio vai ser atraído para o hidrogênio, ou então, para os prótons, porque os opostos se atraem. E se você perceber, este carbono agora é um carbocátion. E essa molécula aqui toda é ácida. O que significa que ela quer dar prótons. Outra forma de pensar é que ele quer pegar os elétrons. E, claro, você pode usar a definição de ácido, tanto de Brønsted-Lowry ou a definição de Lewis. Mas, de qualquer maneira, ele quer dar 1 próton. Então, poderia ser este aqui ou qualquer um, porque tem excesso de carga positiva. E pela molécula ser razoavelmente ácida, ela quer reagir com esta base aqui, que é uma base fraca. E o que ocorre é que este elétron agora vai ser atraído pelo hidrogênio e ele vai vir para cá ou, então, ele vai roubar os prótons. Mas, o que acontece é que este outro elétron vai para o nosso carbocátion, que é esse aqui. E o que vai acontecer com a reação? Qual vai ser o produto final? Essa parte da reação vai acontecer rápido, diferentemente do que aconteceu aqui no nosso passo determinante da taxa. Ou seja, o nosso grupo de saída, que era o brometo, teve que sair e o carbocátion tinha que se formar e isso não acontece muito rápido, mas, nessa parte, esta parte é mais rápida. Então, eu vou colar tudo de novo aqui, toda a nossa molécula. Eu vou apagar aqui o meu brometo e também vou apagar o meu hidrogênio, que também saiu. E quando este hidrogênio aqui sai, o carbono ainda tem 1 elétron, que é este elétron aqui, que agora vem para cá. E, novamente, quando o hidrogênio sai, o carbocátion pega este elétron para si, isso simultaneamente. Então, o elétron vem parar aqui. E agora nós temos uma ligação dupla, que eu vou colocar em outra cor. Nós temos essa ligação dupla aqui e isso faz com que essa molécula se torne um alceno. E agora, o que era um etanol, graças às pontes de hidrogênio, ela se tornou agora um cátion positivo. Eu vou desenhar aqui para você ver melhor. Então, o que eu quero dizer é que este elétron aqui foi tirado do oxigênio e foi doado para o hidrogênio. Então, aqui nós temos este elétron que foi doado a este hidrogênio aqui. Isso faz com que agora nós tenhamos uma ligação entre o oxigênio e o hidrogênio. E este oxigênio aqui, agora, ficou com uma carga positiva, porque ele está doando um elétron. Em passos anteriores, nós tínhamos o nosso brometo, que agora está flutuando em volta, e ele tem uma carga negativa. Então, recapitulando, nós só tínhamos um dos regentes envolvidos, e nós eliminamos o nosso bromo, e também tínhamos uma base fraca, isso na nossa primeira etapa. Já na segunda etapa, nós colocamos o etanol, que eliminou este hidrogênio aqui. Ou seja, foi eliminado este hidrogênio aqui. E, por fim, nós ficamos com essa molécula, que agora é um alceno. E, claro, também temos esta ligação dupla aqui. E essa reação de eliminação nós chamamos de reação E1. E o "E" vem de eliminação. E, claro, lembrando que no primeiro passo, no passo determinante da taxa, nós não utilizamos o etanol. Ou seja, não utilizamos a base fraca. E futuramente nós vamos falar em diferentes circunstâncias onde você vai poder ver qual hidrogênio você pode escolher e coisas desse tipo. Nós vamos ver E1, E2, Sn1 e Sn2 e quais tipos de ambientes e reagentes devem estar lá para cada um acontecer.