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Formação de haloidrina

Reação de um alceno com um halogênio diatômico e água, convertendo a dupla ligação em uma ligação simples sendo o halogênio e a hidroxila os substituintes. Versão original criada por Jay.

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Transcrição de vídeo

essa é a reação geral para a formação de alegria a partir de aos serranos estão aqui a gente tem nosso alceno ea gente vai adicionar um halogênio e água ea gente pode ver que o halogênio eo h vão sofrer uma redução ante ou seja eles vão ser adicionados em lados opostos de onde a gente tinha nossa ligação dupla essa reação começa exatamente do mesmo jeito da reação de alienação então a gente vai ter o nosso halogênio se aproximando no nosso alceno vamos desenhar que também os elétrons desses átomos a molécula do halogênio é a popular porque os dois átomos têm exatamente a mesma eletronegatividade mas quando ela se aproxima do nosso alceno os elétrons aqui eu vou pintar e lilás os elétrons pib essa ligação podem induzir um dipolo então os elétrons em azul são empurradas para mais perto do átomo de cima o que dá pra ele uma carga parcial negativa e este a turma de baixo fica com uma carga parcial positiva esse é o gênio aqui de baixo agora um eletrólito então ele quer elétrons e vai pegar esses elétrons da ligação pe então esses elétrons em lilás agora vamos fazer uma ligação com esse halogênio aqui de baixo esses elétrons por sua vez vão se ligar esse carbono da esquerda e ao mesmo tempo que isso acontece os elétrons em azul são empurrados para o génio de cima vamos desenhar os resultados disse então a gente vai ter aqui os nossos dois carbonos e agora os elétrons em milagres vamos fazer uma ligação entre o carbono da direita eo nosso o gênio então vou indicar esses elétrons aqui fazendo essa nova ligação esses elétrons que eu vou pintar em vermelho agora vão fazer a ligação entre o halogênio e esse carbono aqui da esquerda e se alojou gênio ainda tem 2 para os solitários de elétrons e uma carta formal positiva agora se a gente pensa no íon amônio cíclico que a gente acabou de formar esse halogênio é muito elétron negativo então ele vai atrair esse elétrons em milagres para perto dele deixando esse carbono com uma carga parcial positiva na próxima etapa a gente vai ter uma molécula de água e água vai atuar como nuclear filo então um dos pares solitários de elétrons da água vai se ligar esse carbono aqui da direita que o nosso eletrofrio e quando isso acontece os nossos elétrons aqui laís são empurrados para o nosso halogênio vamos ver o resultado disso então agora o nosso halogênio vai estar ligado ao carbono aqui da esquerda ele tinha dois pares solitário de elétrons e ele ganhou mais um ficando então com 3 o carbono da direita continua ligado aos dois grupos que ele já estava ligado e agora eles liga também há oxigênio da água e oxigênio só tem um par solitário de elétrons dá pra ele uma carta formal positiva então esses elétrons que eu vou pintar aqui em azul agora tentam fazer essa ligação entre o carbono e oxigênio agora a gente está quase acabando ea nossa última etapa vai ser basicamente uma reação às do base para essa etapa a gente vai ter uma outra molécula de água e agora um dos pares solitários do oxigênio vai funcionar como uma base e vai pegar esse próton deixando esses elétrons para trás no oxigênio agora a gente acabou mecanismo que a gente formou então a nossa londrina carbono aqui da esquerda agora vai estar ligado à nossa loja gênio ele tem três para os solitários de elétrons e agora o ágata ligado ao nosso carbono da direita do lado oposto ao que foi adicionado nosso halogênio vamos seguir em frente e fazer um exemplo agora para investigar um pouco melhor a história ou química dessa reação a esse exemplo a gente vai começar com esse alceno ea gente vai adicionar ele bromo e água ea gente vai pensar nessa reação de dois jeitos a gente vai começar aqui na esquerda então isso vai reagir com bromo br2 e água h2o e depois a gente vai voltar e fazer a reação aqui pela direita também com bromo ea água começando aqui pela esquerda vamos pensar na formação do nosso e umbro moneo vamos pensar que ele vai ser informado dessa forma com a turma de bromo aqui em cima da molécula esse bromo tem 2 para os solitários elétrons e uma carga formal positiva agora pensando nesse carbono que eu vou pintar aqui em azul do nosso lembrou moneo ele vai ser esse carbono aqui ele tem também o grupo metil ligado a ele nesse caso o que permitiu vai estar apontando para baixo no espaço na próxima etapa a gente tem uma molécula de água e essa molécula vai se ligar um carbono mas aqui ela vai ter duas opções ela pode desligar a esse carbono da esquerda ou se ligar ao carbono da direita e aprovado que o oxigênio vai se ligar ao carbono mais substituído se a gente pensa nesse carbonic da esquerda ele está ligado a dois outros carbonos então a gente pode pensar esse carbono como um cabo kate um parcial secundário e se a gente olha para esse carbono aqui da direita ele está ligado a três outros carbonos então a gente pode pensar nele como um carimbo kate um parcial terciário e a gente sabe que um cabo cat1 terciário é mais estável do que um secundário então esse pai de elétrons do oxigênio vai se ligar o nosso eletropaulo que vai ser o nosso carbono da direita e quando isso acontece esses elétrons são deixados no bromo agora vamos liberar um espaço pra ver como fica o resultado disso depois dessa movimentação de elétrons a gente vai ter aqui o nosso anel o bromo vai estar ligado ao nosso carbono aqui da esquerda ele tem agora três pares solitários de elétrons quando a molécula de água se liga que por baixo do nosso carbono da direita o grupo metil empurrado pra cima do plano então aqui está o nosso grupo metil e agora pra baixo desse carbono a gente vai ter ligação com oxigênio ele ainda está ligado aos dois hidrogênios e agora ele só tem um par solitário de elétrons o que dá pra ele uma carga formal positiva mais uma vez vamos seguir esses elétrons então esses elétrons que eu vou pintar aqui em azul agora fazem essa ligação entre o carbono e oxigênio agora a gente vai voltar aqui em cima e pensar na formação do euromonitor de um jeito diferente aqui pela esquerda a gente mostrou bromo se ligando por cima do plano mas ele poderia também se ligar aqui por baixo vamos ver como fica isso então aqui na direita a gente vai mostrar outra possibilidade do euromonitor nesse caso o bruno vai se ligar aqui por baixo da molécula ele tem dois pais solitário de elétrons e uma carga formal positiva o carbono que tem o permitiu que está aqui pintado em azul é esse carbono aqui que eu vou pintar em azul também então vamos colocar esse grupo metil aqui também na próxima etapa a gente tem a molécula de água assim como aconteceu do nosso lado esquerdo e esse é o oxigênio da água tem duas opções de carbono para se ligar ele pode se ligar a esse carbono da esquerda ou ao carbono da direita ea gente sabe que o nosso carbono da direita é o cabo kate um parcial mais estável então oxigênio vai se ligar ao nosso carbono da direita que deixa esses elétrons para trás no globo agora vamos um pouco para baixo para ver o resultado disso depois da movimentação dos elétrons a gente vai ter aqui o nosso anel o oxigênio vai estar ligado a esse carbono aqui da direita ele ainda está ligado aos dois hidrogênios e ele só tem um par solitário de elétrons que dá pra ele uma carga positiva quando o oxigênio cilic por cima o grupo metil desse carbono é empurrado para baixo então aqui está o nosso grupo metil e o bromo vai estar ligado ao nosso carbono da esquerda então aqui está o nosso bromo com três pares solitário de elétrons e agora na nossa última etapa a gente vai ter a retirada de um próton é uma reação às do base então aqui a gente vai ter uma molécula de água que vai funcionar como uma base então um dos pares solitário de elétrons do oxigênio vai pegar esse próton deixando esses elétrons para trás nesse oxigênio e agora a gente pode desenhar o nosso produto final vamos imaginar que a gente está olhando essa molécula aqui por cima então a gente vai ter o nosso anel que o carbono que tem o grupo metil vou pintar ele aqui em azul claro é esse carbono aqui então ele vai ter um grupo emitiu vindo na nossa direção no espaço então a gente desenha como uma cunha e ele vai ter também um o h se afastando da gente no espaço então a gente desenha esse h como traços o bromo por sua vez ele está vindo na nossa direção no espaço então a gente desenha ele aqui como uma cunha e esse é um dos nossos produtos possíveis agora para a molécula que dá direito a gente vai supor que aconteceu mesmo processo que a água veio retirou-se próton e agora a gente pode desenhar o nosso produto final também imaginando que a gente está vendo essa molécula que de cima do homem então desenhar o nosso produto final a gente vai ter aqui o nosso anel de carbonos então vamos desenhar aqui a nossa última etapa em que a água vai funcionar como uma base então um dos pares de elétrons de oxigênio vai pegar esse próton deixando esses elétrons para trás nesse oxigênio aqui então agora a gente vai ter o nosso h vindo na nossa direção no espaço então a gente vai desenhar ele como cunha eo grupo metil está se afastando da gente no espaço então a gente vai desenhar ele como traços no nosso outro carbono o bromo está se afastando da gente no espaço então a gente vai desenhar ele também como traços aqui tal nosso bromo e esses são os nossos produtos finais em ambos a gente pode perceber que o hiv o bromo sofrer uma audição ante a gente pode perceber também que esses produtos são e noite o - eles são a imagem espelhada não sobreponível um do outro o nosso carbono de cima aqui no produto da esquerda a gente tem um grupo metil se aproximando da gente e 1h se afastando da gente para esse mesmo carbono aqui no produto na direita a gente tem o h se aproximando da gente eo grupo metil se afastando do carbono de baixo aqui no produto da esquerda a gente tem um bromo se aproximando da gente pra esse mesmo carbono produto da direita o bromo está se afastando da gente no espaço a gente pode perceber então que esses produtos têm configurações opostas o que significa que eles são e noite o menos