Síntese de álcoois usando reagentes de Grignard I

[LEGENDA AUTOMÁTICA] olá meu amigo e minha amiga hoje nesse vídeo nós vamos ver como sintetizar a álcool usando um reagente ganhar tal primeiro nós temos aqui um aleto de alc lá vai ser adicionado nele magnésio metálico é ter de tiriica para ocorrer a produção do composto de ganhar ficar atento que não pode ter a presença da água porque porque a água vai reagir diretamente com reagente de ganhar o que nós vamos ter que produzido então nós temos o carbono fazendo uma ligação direta com o magnésio essa ligação é chamada de orgânico metálica nós podemos fazer isso com outros metais como por exemplo o lítio mas o reagente ganhar um reagente muito utilizado nas índice orgânica olhando aqui para baixo que nós temos lugar aqui da ligação nós colocamos aí um par de elétrons caracterizando uma ligação covalente do carbono com o magnésio mas na verdade essa ligação muito mais iônica do que com o valente porque porque o carbono é mais elétron negativo que o magnésio e acaba puxando esse país de elétrons pra ele gerando aqui uma densidade negativa e esse composto vai ser chamado de carbono ano então vamos colocar aqui carbo ânion foi produzido aí a neon um carimbo ânion muito bem que pode agir aí como um agente núcleo o físico no seu mecanismo para fazer a produção de álcool pois essa é uma preparação do reagente declinar que é muito muito utilizado na síntese orgânica ela foi tão importante que ganhar ganhou o prêmio nobel por essa pesquisa vamos olhar o mecanismo para a formação do reagente ganhar vamos desenhar que o alento de alquila então carbono fazendo três ligações ligado a um elemento da família 7 a filha das sete ele tem um elétron fazendo a ligação e tem mais três pares se emparelha dados de elétrons ele vai age com o magnésio o magnésio é da família 2 a 1 tem dois elétrons disponíveis o que vai acontecer nessa primeira etapa o magnésio vai virar e doar um dos elétrons para o carbono o carbono vai ficar carregado com uma carga negativa então vamos desenhar ele aqui tão carbono com as suas três ligações ligando no halogênio 123456 e ele ganhou um elétron do magnésio ele vai ficar com essa carga negativa ou com esses elétrons como ele tem essa carga negativa como que ele vai chamar ele vai chamar um radical aniônico não vou colocar aqui radical aniônico anne único radical aniônico porque ele vai chamar radical aniônico ano porque ele ganhou um elétron radical porque ele está com elétrons dizem parelhar dado então tá aí o radical aniônico o que vai acontecer agora esse radical único ele é instável então vou correr a fragmentação dessa ligação dupla ela vai ser quebrada e transferida para o halogênio então como é que vai ficar vamos fazer o desenho aí nós vamos ter o carbono com as três ligações com o elétron desembaralha duoalogic gênio que estava com 23 456 ganhou parte alex a ligação ficou com 8 elétrons portanto com uma carga negativa eo magnésio ficou com o elétron como ele perdeu 1 transferir um pouco carbono ele adquiriu uma carga positiva o magnésio pode doar esse segundo elétron para o carbono ficando com oito elétrons na camada de valência estabilizando então o que vai acontecer e vem transfere esse com de elétrons para o carbono ele perde esse último elétron na camada de valência a camada anterior fica com 8 elétrons então ele fica o quinteto completo e se torna estável por outro lado o carbono ganhou mais um elétron adquirindo uma carga formal negativa formando e um cabo ênio vamos desenhar aqui o que vai acontecer então o carbono estava e com 23 ligações estava com o elétron ganhou mais um elétron o magnésio ficando com parte elétrons portanto com uma carga formal negativa caracterizando um cargo ano o magnésio tinha uma carga positiva do hotel elétron acabou adquirindo duas cargas positivos formando um cat 1 e do lado direito do magnésio nós temos aí o gênio que o x com seus quatro pares de elétrons com sua carga negativa então temos uma guiné zico com duas cargas positivas e dois compostos com uma carga negativa do seu lado formando e uma ligação e única esse é o nosso cargo ano eu vou redesenha lo da seguinte forma então o lugar do carbono eu vou colocar aqui o r representando o carbono o pai de elétrons isolados a carga residual e negativa o resto da direita podemos escrever da seguinte forma o magnésio com sua carga positiva ligado no halogênio essa é uma representação ou podemos representar também o r ligado no magnésio eo magnésio ligado no xis como se fosse a representação de uma ligação covalente isso nos permite focar nesse cabo kate com carga negativa podemos simplesmente fingir nessa representação que tudo é covalente e não perdemos tempo existe então várias maneiras diferentes escrever esse reagente tigre nar contanto que você entenda o que está acontecendo vamos pegar agora o reagente de green é que nós fizemos aqui acima e vamos fazer um algo com ele vou escrever da última forma que nós fizemos não importa qual forma você escolha então vamos colocar o r ligado nele o magnésio ligado magnésio x vamos fazer a reação genérica com um composto carbônico genéricos e dupla ó independente de quem está ligado dos lados precisamos aí colocar o solvente nosso que o éter de etílico onde colocar aqui o éter de etílico isso na primeira etapa na segunda etapa como a carbonila já reagiu nós podemos adicionar água na forma de h três ou mais a protocolar esse processo pra ocorre a produção do álcool vamos fazer a estrutura dele então nós temos o carbono da carbonila formou álcool h as duas ligações laterais e o que vai entrar aqui vai entrar aqui o radical que veio do composto de linha nós temos aqui uma ligação importante carbono carbono que a parte do radical esse tipo de ligação importante para a gente construir moléculas orgânicas grandes usada sair em síntese muito bem então essa é uma maneira muito útil de gente formar tanto álcool primário secundário ou o terciário dependendo do tipo de composto carbônico que usamos vamos ver então um mecanismo que está acontecendo o reagente de ganhar é uma fonte de carbono ano vamos desenhar ele aqui então nós temos aí o r o pai de elétrons é carregado negativamente então ele é um cargo ano a carbonila nós desenhado ac/c dupla ó independência chicó ligante que está ligado aqui então vamos entender esse mecanismo o oxigênio é mais elétrico negativo tendo acaba puxando parte elétrons pra ele gerando uma densidade de cargas aqui negativa por outro lado o carbono vai gerar uma densidade de carga positiva então o que vai acontecer o carbono da carbonila ele está sedento ávido por elétron é um eletrólito por outro lado essa parte do reagente tigre nar ela é nuclear filo então o reagente gnarr vem aqui e acaba cedendo e se perde elétrons para o carbono da carbonila e o carbono da carbonila acaba empurrando esse elétrons da ligação pi para o oxigênio lembrando e coxe gênio tem dois pares de elétrons dizem partilhados então o que vai acontecer que a gente vai ter de produto intermediário então nós vamos ter aí o carbono acabou entrando nele e esse radical e junto com o pai de elétrons que a parte carbônica o oxigênio que tinha 1 234 elétrons ou seja 2 paris ganhou mais um ficou aí com os três pares de elétrons e as duas ligações e adquiriu uma carga negativa então lembrando aí que o carbono é um eletrólito filo e essa parte do regente griné o nuclear filo então tá aí a primeira etapa nessa segunda etapa nós temos o íon hidrogênio ou hidrofone próximos vamos desenhar ele aqui nós temos o ligado no nós temos os três hidrogênios 23 o pai de elétrons e compondo a estrutura ea carga positiva então o que vai acontecer nós temos aqui uma reação astro base então um dos pares de elétrons do oxigênio enfim que vai ligar ao h mais do h3o mas por outro lado essa ligação ou esse pai de elétrons vem e acaba ficando com a água é assim que conseguimos formar o nosso álcool como produto após receber tapas vamos ver agora três exemplos diferentes de síntese de álcool e vamos mostrar os diferentes tipos de álcool diz que podem ser produzidos nós vamos começar com o formaldeído vamos fazer a estrutura dele aqui um carbono cedo clown o ligado à iaa 2 hidrogênios esse é o formaldeído então vamos fazer aí a reação utilizando como reagente de ganhar o brometo de metilo o magnésio então vamos colocar aqui o cht 3 mg pr na primeira etapa vamos usar o éter como solvente e na segunda etapa nós vamos usar o h3 ou mais ruíam edr oxigênio ou hidrogênio muito bem a primeira coisa que nós temos que fazer é analisar o composto de gnarr o reagente gnarr identificar o cargo ano então quem que vai atuar como carbono ano nesse reajuste linear vai ser este carbono aqui então ele que vai atacar a carbonila vem esse carbono e ataca a carbonila muito bem atacou a carbonila que vai acontecer e se perde elétrons da ligação pi vem para o oxigênio então o que nós vamos ter e que intermediário nesta etapa nós vamos ter aqui o carbono ligado ao ch3 grupo metil que entrou os outros dois hidrogênios o oxigênio que tinha seus dois pares de elétrons acabou recebendo mais um par da ligação do carbono com oxigênio ficando com a carga negativa essa é a primeira etapa o que vai acontecer na segunda etapa o papa na segunda etapa o oxigênio aqui vai acabar se ligando no h mais que vem do h três ou mais tão ocorreu que a proclamação do alcock do então o que nós vamos ter nós vamos ter aí o carbono ligado no oxigênio com dois pares de elétrons outro par veio ligou no hidrogênio produzir o álcool aqui o h aqui grupo ch3 e aqui o outro h esse álcool produzido ele é um álco que primário porque que ele é um alvo primário porque o carbono está ligado na hidroxila tá ligado a uma parte carbônica só que aconteceu nós tínhamos o formaldeído e produzimos o etanol que é um alvo primário vamos ver a produção agora de um álcool secundário nós vamos pegar um aldeído aqui a presença do cedup ló o hdi um lado só que do outro lado nós temos uma parte carbônica para produzir aí qual secundário nós vamos usar o reagente ganhar nós vamos usar o mesmo reagente o brometo de metilo magnésio vamos fazer a estrutura aqui ch3 mg br vamos usar na segunda etapa o h3 romais vamos lá então seguindo o mesmo mecanismo de cima esse carbono está carregado de elétrons que ele vai fazer ele vai vir e vai atacar o carbono da carbonila ele atacou o carbono da carbonila conseqüentemente o pai de elétrons da ligação pi entre o oxigênio e hidrogênio vem pro oxigênio então o que nós vamos ter aí formado na etapa intermediária então nós vamos ter carbonos a presença do oxigênio ele tinha dois pares de elétrons ganhou mais um par da ligação e ligado nele estava o h e acabou entrando o ch 3 do composto de grilar adquirindo aí uma carga negativa e isso ocorre na primeira etapa na segunda etapa se perde elétrons vem junta com h mais que vem do hidroex ônio o do lyon e drone ocorrendo a promotor na ação do grupo cox ido e nós vamos ter a formação do álcool como foi ficar meu foco aqui os carbonos aqui a presença do hiv-2 gênio e aqui os é da atriz então nós temos aí a presença de um alvo secundário porque ele é um álcool secundário vamos analisar aí esse carbono que está ligado ao grupo h ele está ligado a uma parte carbônica ea outra parte carbônica portanto ele é um álcool secundário então tá aí a produção de um alvo secundário mais um exemplo agora com uma cetona a ciclo eks a nona então vamos desenhar ela quis ciclo ficar de é fechada 6 carbonos 3 4 5 6 e os e dupla ó indicando e acetona então tá aí a ciclo eks a nona vamos reagir com o reagente ganhar na primeira etapa o brometo de metilo eo magnésio vamos colocar aí o ch 3 mg br e na segunda etapa nós vamos usar o h3 romais muito bem segue o mesmo mecanismo o carbono ele vai ser o cargo ano então o que vai acontecer ele vai atacar a carbonila da acetona por outro lado a ligação pi vai vir para o oxigênio então o que nós vamos ter aí de composto intermediário nesse processo nós temos o ciclo com 6 carbonos 456 nós temos aqui e ó estava com os seus dois paris ganhou mais um par da ligação pi ficou com três pares adquirindo aí sua carga negativa e que entrou do outro lado foi o grupo metil que veio do ataque do reagente de green na segunda etapa o que vai acontecer o parte elétrica vem ataca o h mais do grupo h três ou mais o do lyon e dox ônio esse foi um ataque do al kock sido então que nós vamos ter produzido na etapa final então nós temos o ciclo com 6 carbonos nós temos aí agora o hq foi formado caracterizando o álcool e aqui o ch teres muito bem esse alvo formado vamos ver que algo que é tão como o carbono da hidroxila está ligado a um carbono 2 e 3 carbonos ela é classificado como um álcool ter c área assim os reagentes tigre nar são muito úteis para produzir álcool e nós podemos produzir tanto álcool primário como algo secundário e terciário é um reagente muito versátil de se usar os próximos vídeos vamos falar de reagentes de gnarr falar um pouco também de como pensar no sentido contrário e trabalhar problemas relacionados à síntese