Síntese de álcoois utilizando reagentes de Grignard II

o Olá meu amigo e minha amiga no vídeo anterior nós vimos Como usar o reagente grinar para produzir álcool esse primários secundários e terciários nesse vídeo vamos ver a retrossíntese de álcool esse ou seja o processo ao contrário e vamos ver também reagente de grignard com ésteres nós temos agora que esse álcool e vamos ver na retrossíntese os compostos necessários para produzir esse álcool no processo do reagente de grignard primeira coisa importante que nós temos que fazer é identificar quem que é o carbono da carbonila vai ser o Carbona onde vai ser produzido o álcool Esse é o carbono da carbonila qual que é a parte que entrou do reagente de ganhar nós temos três partes do Inicialmente nós vamos quebrar essa parte aqui como sendo a parte que entrou do reagente de ganhar é o que que nós vamos ter produzido nesse processo aí no retrocesso nós temos um anel aromático Vamos colocar aqui os seis átomos de carbono a dupla alternando com simples ligação muito bem essa ligação aqui agora aqui o que que nós vamos ter nós vamos ter a presença da carboni lá ela que deu origem ao álcool essa parte aqui quebrada veio do reagente grinar então nós temos aqui dois carbonos 12 para acontecer essa ligação então nós precisamos do reagente de grignard que fornecesse radical metil e nós precisamos também de na primeira etapa nós temos a presença do solvente que o éter dietílico e na segunda etapa com a gente para o tronador que vai ser o íon h 3 o mais e quem que vai ser o reagente grinar como nós temos um carbono só não reagente grinar vai ser o ch3 o grupo metil MG BR então nós temos aí como reagente grinar o o dimetil magnésio muito bem recordando o mecanismo o que que vai acontecer então o metil que é o agente nucleófilo vai atacar o carbono da carbonila que está sedenta por elétrons que eletrófilo e o par de elétrons da ligação pi vai vir para o oxigênio Então esse seria o mecanismo desse composto carbonílico reagindo com reagente grinar é na presença de éter como solvente na primeira etapa E o hidroxona segunda para produzir esse álcool Então seria o processo ao contrário ou o retrocesso desse primeiro álcool produzido vamos dar uma olhada no segundo álcool produzido nós vamos fazer o mesmo composto dois três quatro cinco seis carbonos a dupla alternado com simples ligação nós temos aqui os carbonos aqui a presença da hidroxila e aqui um grupo metil Então vamos dar uma olhadinha o quê que vai ser produzido então primeira coisa identificando o carbono da carbonila que ele vem do álcool produzido e agora nós vamos fazer a quebra aqui então o que que vai ser produzido o nós temos aí o anel aromático com seis átomos de carbono dupla alternado com simples ligação nós temos a presença do carbono aqui é o carbono da carbonila que foi produzir o álcool e como houve a quebra que nós temos um grupo metil muito bem então é essa que foi né a estrutura carbônica necessária para produzir esse álcool então o que que nós tivemos nós e a gente grinar na primeira etapa junto com ele nós temos como solvente o éter dietílico na segunda etapa nós temos o H3 são mais que vai pro tornar o processo vamos dar uma olhada em qual grupo de grinar o reagente grinar que foi necessário para produzir esse álcool então nós temos um reagente grinar com dois carbonos então nós temos 12 carbonos ligado nele o MG BR então nós temos aqui qual reagente grinar o brometo.de tio magnésio o seguindo o mesmo raciocínio essa parte carbônica veio e atacou a carbonila que estava sedenta de elétrons e o pai da ligação pi veio para o oxigênio Então esse é o composto carbonílico necessário junto com esse reagente grinar no éter como solvente na primeira etapa a protonação com H3 ou mais para produzir esse álcool em questão vamos ver agora mais uma maneira para produzir o mesmo álcool então nós temos aí o neuromat qo dois três quatro cinco seis carbonos dupla alternando com simples ligação ligado aqui o carbono que tem a presença da hidroxila e o radical metil para nós temos aqui o h e tio por lado direito e meu tio para baixo Então vamos ver aí o que que vai ser formado a mesma coisa identificar o carbono que veio da carbonila que produziu o álcool que esse carbono agora nós vamos fazer a quebra nessa parte aqui do radical Então vamos ver o que que vai ser formado para nós vamos ter agora o anel aromático como o reagente grinar para nós temos o anel aromático dupla alternando com os simples ligação ligado aí no MG bom então nós temos aí o brometo de fenilmagnésio como reagente de criar como quebrou o que que nós vamos ter aí como a parte carbonilica tá nós vamos ter um carbono a presença da carbonila e mais dois carbonos então nós temos aí um carbono que esse aqui debaixo o-etil ligado na carbonila seguindo o mesmo mecanismo e não esquecendo que na primeira etapa tem a presença aí do éter dietílico como solvente e na segunda etapa o íon H três ou mais para protonar a reação tô nós irmos aí três maneiras diferentes para sintetizar o mesmo álcool pensando apenas sobre qual grupo Ao que utilizar e como podemos adicioná-lo vamos olhar agora a reação genérica de um Éster com o reagente de grignard vamos dar uma olhadinha nesse reagente ganhar nós vamos colocar a rmg ligado ao x nós vamos fazer aí a reação de se a gente ganhar com um Éster ou nós temos aqui uma parte carbônica é relinha ligado no cê duplo ó e os e duplo ó ligado a outra oxigênio e outra parte carbônica que eu vou chamar de R2 isso na primeira etapa na segunda etapa nós vamos usar aí o H3 ou mais então o que que vai acontecer com essa reação genérica o quê que vai ser produzido nós vamos perceber que o reagente de grignard vai adicionar duas vezes o carbono na nossa carbonila para nós vamos ter aqui você dupla ó da carbonila o r linha que já estava ligado nela vai ser adicionado um R desse lado e outro R deste lado então vamos identificar quem é quem Então olha aí o carbono da carbonila está aqui ó o presente aqui da mesma forma o air linha quer um dos ligantes carbônicos da carbonila está aqui da mesma forma agora foi adicionado duas vezes a parte carbônica do reagente de grignard em dois lados aí do Éster então foi adicionado essa parte carbônica que o r tô reagente de grignard duas vezes o nosso carbono da carbonila vamos dar uma olhada e ver o que acontece no nosso mecanismo Então vão pegar aqui um Éster não erre linha ligado no cedo pra ó ligado a outra oxigênio e r duas linhas nós vamos ter que o composto de grimnar o reagente ganhar Vou colocar aqui representando o r com os dois elétrons EA carga negativa Essa é a parte aqui né do composto de urinar o nosso carbônio o que que vai acontecer o o e o Extra mais eletronegativo ele puxa o par de elétrons por ele gera uma densidade de carga negativa que gera aqui no Carbono uma densidade de carga positiva como nosso foi a gente ganhar é nucleófilo e o carbono da carbonila é eletrófilo ele vai vir aqui e atacar o carbono da carbonila consequentemente o par de elétrons da ligação pi vai para o oxigênio é o que que nós vamos ter aí na primeira etapa o r linha ligado no carbono o carbono ligado no oxigênio oxigênio tinha seus dois pares de elétrons desemparelhados ele continua tendo seus dois pares ganhou mais um da ligação pi 3 pares de elétrons adquirindo sua carga negativa ligado no outro oxigênio ou oxigênio com seus dois pares disponíveis ligado no outro e qual que é o r duas linhas e o que que entrou aqui entrou o r que veio do reagente de grignard e o que vai acontecer agora na nossa próxima etapa do mecanismo um par de elétrons aqui do oxigênio vai vir e reformar a ligação dupla ou a ligação pi com o oxigênio consequentemente o carbono vai ter duas três quatro ligações essa quinta ligação vai vir aqui vai ser empurrado para o oxigênio ocorrendo a quebra dela então quê que nós vamos ter aqui para nós vamos ter o r linha ligado no carbono o carbono fazendo a dupla oxigênio agora somente 2 pares de elétrons disponíveis ligados no Radical R ou na outra parte carbônica e o que que ficou liberado o rompido oxigênio ele tinha dois pares de elétrons recebeu mais um par da ligação ficou com 3 pares de elétrons Tô ligado na parte carbônico no Radical R duas linhas ficando aí com a sua carga negativa então nós produzimos aqui nesse processo uma cetona como temos um excesso de reagente ganhar ele vai atacar acetona Então vamos colocar aqui o reagente ganhar os dois elétrons sua carga negativa então ele é um nucleófilo vai atacar o carbono da acetona que eletrófilo esse par de elétrons da ligação pi vai vir para o oxigênio então o que que nós vamos ter aqui como intermediário vamos desenhar aqui o r linha ligado no carbono o carbono ligado no oxigênio oxigênio tinha dois pares ganhou mais um da ligação pi ficou com 3 pares com a sua carga negativa ligado nele nós temos o r e o outro R que entrou do com o irinar muito bem na próxima etapa o que que vai acontecer nós temos o H3 ou mais fomos desenhar aqui o oxigênio ligado nos três hidrogênios um dois três o par de elétrons aqui disponível EA carga positiva nosso ânion alcóxido vai vir Vai juntar com h mais vai quebrar essa ligação esse par de elétrons volta para formar a água para o oxigênio Então nós vamos produzir aí o álcool então vai ficar o r linha ligado no carbono agora ligado no oxigênio com dois pares entrou aí o hidrogênio para produzir o álcool o r i o outro R então nós temos aí a produção de um álcool a partir da acetona nessa próxima etapa Então vamos reagir um Éster com excesso de reagente de nós vamos colocar aqui esse Éster com um dois três quatro carbonos ligado agora no oxigênio e o oxigênio ligada mais um carbono que a presença dos e duplo ó nós vamos usar aí um composto de ganhar pousar o ch3mgbr o brometo de metilo magnésio na primeira etapa e na segunda etapa a presença do íon hidroxônio ou H3 ou mais muito bem quem que vai atuar aí como nucleófilo já vimos o carbono que vem do reagente de grignard ele vai vir aí e atacar o carbono da carbonila que é eletrófilo E vai ocorrer a quebra da ligação então quê que nós vamos ter aí vai ser essa parte fora né que que nós vamos ter aí produzido o processo Amazonas ter aí a presença desse álcool nós temos aqui o grupo h e entrou do reagente ganhar duas partes metil uma para cá e uma outra para cá muito bem o que que formou esse carbono que está ligado o h ela é um carbono ligado a três partes carbônicas uma duas três Portanto ele é um álcool terciário então nós vimos aí que o reagente ganhar tem que várias formas diferentes de produzir álcool e