Desenho de enantiômeros

RKA2G - Nós já vimos, em um vídeo anterior, que enantiômeros são estereoisômeros, ou seja, são imagens de espelho não sobreponíveis um do outro. Vamos dizer que queremos chamar o enantiômero deste composto à esquerda. Uma maneira de fazer isso seria refletir este composto no espelho. Se você olhar para este carbono, aqui temos uma cadeia de carbonos com o grupo OH e ele está saindo para nós no espaço. Isto é este modelo à esquerda. A cadeia de carbono com OH está saindo para nós no espaço. Dessa maneira, se refletirmos esse composto em um espelho, vamos ver o enantiômero no espelho. A imagem no espelho do lado direito não é sobreponível ao modelo do lado esquerdo. Vamos apenas desenhar o que vemos. Vemos a cadeia de carbono, assim. Então, vamos desenhar isto. Portanto, não é a cadeia de carbono. É o grupo OH que está saindo para nós no espaço. Para que pudéssemos representar isto, vamos primeiro preencher aqui aqui. Agora vamos desenhar o grupo OH. Por isso, o desenho do lado direito é o enantiômero ao desenho do lado esquerdo. Há uma outra maneira de representar o enantiômero à direita. Para fazer isso, vamos verificar o vídeo. Se imaginarmos que há moléculas girando em torno de um eixo através deste carbono, vamos em frente e fazer isto. Vamos ver uma outra maneira de olhar para um enantiômero. Aqui está o modelo do enantiômero. Você pode ver a cadeia de carbono com o OH saindo em nossa direção. Ligado a esta cadeia de carbono, está o oxigênio, em seguida, o hidrogênio. Se imaginarmos a molécula girando em torno de um eixo através deste carbono, vamos em frente e fazer isso. Vamos ver outra maneira de olhar para um enantiômero. Portanto, agora temos para a cadeia de carbono. Você pode ver que a cadeia de carbono se parece com isso agora. Em seguida, como este carbono tem um OH longe de nós no espaço. Portanto, temos aqui algumas imagens do vídeo para nos ajudar com os nossos desenhos. Podemos ver que esta imagem é este composto aqui. Se você olhar para esta cadeia de carbono, você pode ver que o OH está saindo para nós no espaço. No vídeo, tomamos este composto e girou para nos dar a imagem que está aqui à direita. Estas são apenas duas imagens, porém, do mesmo composto. E isso nos dá uma outra maneira de desenhar o enantiômero. Desta vez, a cadeia de carbono está acontecendo assim. Deixe-me ir em frente e desenhar a cadeia de carbono. O grupo OH está indo para longe de nós no espaço, então, temos que colocar no grupo OH um hífen, como aquele ali. Assim, estes dois desenhos representam o mesmo composto: e enantiômero que estávamos tentando desenhar. Há duas maneiras principais para desenhar um enantiômero. Pelo menos duas maneiras que eu gostaria de usar. A primeira maneira é refletir o composto em um espelho. Isto é o que nós fizemos aqui neste primeiro desenho: tomamos este composto e nós refletimos no espelho e desenhamos o que vimos e nos deu o desenho do enantiômero. Vimos que este desenho à direita é a mesma coisa que o desenho da esquerda e notamos a diferença entre esses dois compostos e os compostos originais. A cadeia de carbono é a mesma coisa se você olhar para estes dois. A única diferença é que nós mudamos o formato de cunha para um traço. Então, isso é uma outra maneira muito conveniente para desenhar um enantiômero: se o seu composto começar com uma cunha, alterá-lo para um hífen. E, se ele começar com um hífen, alterá-lo para uma cunha. Agora vamos desenhar o enantiômero deste composto. O primeiro método que vamos usar vai ser o método do espelho. Aqui está uma representação simplificada dos compostos, assim ignorando coisas como confirmações dos anéis. Neste carbono, o bromo está indo para baixo no espaço, este carbono aqui. Você pode ver que o bromo está indo para baixo. E neste carbono o bromo está subindo no espaço, neste carbono, com o bromo subindo. No espelho, podemos ver a imagem espelhada, ou o enantiômero. Vamos em frente e desenhar o enantiômero aqui. Desenhamos o anel do ciclo e, neste carbono, nós temos o bromo indo para baixo no espaço. Vamos em frente e colocar o bromo para baixo. Neste carbono, temos o bromo subindo no espaço, de modo que é uma cunha. Colocamos o bromo aqui, deixe-me preencher a cunha e vamos colocar agora o bromo. Portanto, este à direita é um enantiômero. Às vezes, você não tem um conjunto de modelo ou um espelho, mas você pode desenhar a imagem espelhada apenas usando este desenho à esquerda. Imagine um espelho aqui e, assim como você vê aqui, este bromo é refletido no espelho. Estes dois bromos estão refletindo um ao outro. Este carbono é oposto a este carbono, de modo que este carbono é este, e este carbono é oposto a este. Apenas alguns truques para ajudá-lo a desenhar a imagem espelhada. Há outra maneira de representar o enantiômero à direita. Vamos ao vídeo para ver o outro lado. Aqui nós temos os dois enantiômeros. Você pode ver que eles são imagens espelhadas um do outro. Se eu girar o enantiômero à direita, você pode vê-lo a partir de um ponto de vista diferente. Observe que o centro quiral vai ser invertido. E, só para provar que estes são enantiômeros um do outro, vamos tentar sobrepor um sobre o outro. Observe aqui, como você pode ver, que isso não é possível. Estas são imagens espelhadas, não sobreponíveis um ao outro. Esta foto à direita no vídeo mostra a relação entre os dois enantiômeros. Pensando em refletir a molécula esquerda em um espelho, podemos ver o enantiômero à direita. Esse enantiômero está rodado nesta direção. Agora vamos desenhar um enantiômero a partir desta perspectiva. Começamos com o anel ciclohexano e você pode ver que, neste carbono, o bromo está para baixo no espaço, de modo que deve ser um traço. Aí está o bromo. Neste carbono aqui, o bromo está subindo no espaço, vindo em nossa direção, de modo que é uma cunha. Deixe-me desenhar a cunha e vamos colocar o bromo aqui. Esta é apenas uma única maneira de representar o enantiômero da direita. Portanto, este desenho e este desenho são duas formas diferentes de representar a mesma molécula. Este é o enantiômero ao composto do lado esquerdo. Vamos olhar para o composto original e comparar este desenho à direita. Neste carbono, o bromo está saindo em sua direção no espaço. Neste carbono, o bromo está se afastando de você no espaço. Então, para desenhar o enantiômero, nós apenas vamos inverter o centro de quiralidade. Se você tem um formato de cunha, você vai alterá-lo para um traço. Se você tem um traço, vai alterá-lo para uma cunha. Desta forma, fica muito mais fácil. Apenas certifique-se de inverter todo o centro de quiralidade para, então, desenhar o enantiômero. Para compostos bicíclicos, é mais fácil usar o método do espelho. Portanto, se o nosso objetivo é desenhar o enantiômero deste composto, podemos imaginar aqui um espelho. E nós podemos usar essa imagem acima como guia. Você pode ver que o hidrogênio é refletido no espelho e o cloro é refletido no espelho. Desenhamos o hidrogênio aqui e, em seguida, a ligação com este carbono. Em seguida, o cloro vai diretamente para baixo a partir daqui. Note como este hidrogênio está refletido e este cloro está refletido. Em seguida, vamos pensar como refletir este carbono. Precisamos desenhar uma linha desta forma aqui, de modo que este carbono agora está refletido com aquele. Deixe-me destacar os carbonos aqui. Vamos estender esta linha um pouco para fora, para que possamos ver de onde, horizontalmente, ela está próxima. Esta é este carbono, de modo que este carbono está refletido no espelho. Em seguida, vamos desenhar uma linha no espaço, relativa a esta linha, como esta, para que leve a este carbono que está refletindo no espelho. Agora, vamos nos preocupar com este aqui, de modo que este vá para cima no espaço. Deixe-me desenhar uma linha horizontal para baixo aqui, apenas para nos ajudar com o desenho. Aproximadamente horizontal neste momento. Sabemos que queremos ir para cima a partir deste ponto aqui. Então, vamos fazer isto. Este carbono está refletindo este outro carbono. Em seguida, vamos em frente e refletir este carbono no alto aqui. Vamos desenhar esta linha até aqui, então, você pode pensar neste carbono superior aqui. Vamos desenhar as linhas aqui. É mais um exercício de desenho. Nós estamos indo um pouco para baixo. Vamos deixar esta linha quebrada aqui para que possamos ver que ela está indo para trás. Nós vamos desenhar este carbono na parte de trás e, então nós sabemos o que fazer desta linha aqui no carbono na parte de trás. Nós podemos conectar estas duas linhas. Finalmente, desenhamos o enantiômero. À direita está o enantiômero do composto à esquerda. E, só para provar que este à direita é o enantiômero, vamos olhar para um vídeo onde tentei sobrepor a imagem no espelho. Aqui nós temos dois enantiômeros. Para que a imagem no espelho, um sobre o outro, não seja sobreponível, vamos provar que eles não são sobreponíveis. Vou girar o enantiômero à direita e tentar sobrepô-lo para o outro da esquerda. Você pode ver que eles não combinam. Então, estes são enantiômeros.