Mais prática do sistema R,S

RKA3JV - Neste vídeo, vamos analisar um composto com dois centros de quiralidade. Por isso, o nosso objetivo é nomear esta molécula. Então, se eu numerar meus carbonos, isto seria o carbono 1, 2, 3, 4 e 5. Você pode ver que há um OH no carbono 2 e existem 5 carbonos, de modo que temos o 2-pentanol e no carbono 3 nós temos um metil. Então, é 3-metil-2-pentanol. Mas é preciso colocar a estereoquímica, pois sabemos por meio de um vídeo anterior que o carbono 2 é um centro quiral e o carbono 3 é outro centro quiral. Por isso, precisamos usar o sistema "R, S" para determinar o nome deste composto. Então, vamos nos concentrar no carbono 2. E este desenho à direita irá determinar a configuração deste centro quiral. Então, aqui está o nosso carbono 2. Se há um "OH" saltando para nós do espaço, sabemos que existe um hidrogênio que vai para longe de nós no espaço, e o nosso centro de quiralidade está diretamente ligado a um carbono à esquerda. Este carbono está ligado a 3 hidrogênios, e o nosso centro quiral é ligado diretamente a um carbono à direita, e este carbono a outro carbono. Deve haver um hidrogênio saltando para nós no espaço aqui. Então, vamos dar prioridade aos nossos quatro grupos. Lembre-se que este é o primeiro passo para determinar a configuração de um centro de quiralidade. Então, aqui está o nosso centro quiral. Se olharmos para os átomos diretamente ligados ao carbono, há um átomo de oxigênio ligado diretamente ao carbono, há um átomo de hidrogênio ligado ao carbono, há um carbono à esquerda e há um carbono à direita. Então, vamos atribuir a prioridade com base no número atômico. Entre estes átomos, o oxigênio tem maior número atômico. Assim, o oxigênio fica com mais prioridade, e nós o chamamos de grupo 1. O hidrogênio tem o menor número atômico, de modo que o hidrogênio fica com a menor prioridade, e chamamos este grupo de 4. Então, agora, temos um empate. Deixe-me ir em frente, vou fazer um círculo sobre ele, de modo que o carbono obviamente tenha o mesmo número atômico. Podemos fazer o desempate olhando para os átomos diretamente ligados a estes átomos de carbono. O carbono do lado esquerdo está diretamente ligado a 3 hidrogênios. Por isso, eu vou anotar aqui 3 hidrogênios. E o carbono do lado direito está diretamente ligado a 2 átomos de carbono e 1 átomo de hidrogênio. De modo que vou escrever carbono, carbono, hidrogênio. Em seguida, nós olhamos para o primeiro ponto de diferença. E o primeiro ponto é este átomo aqui, de modo que temos carbono contra hidrogênio. O carbono tem maior número atômico. Dessa forma, o grupo da direita é de maior prioridade, o que significa que este deve ser o número 2 para os nossos grupos. O grupo metila obtém o número 3. Agora, nós já atribuímos a prioridade dos nossos 4 grupos. O passo seguinte é orientar as moléculas, de modo que o grupo de prioridade mais baixa seja projetado para longe de nós. E isso é o que temos aqui, porque o hidrogênio é o grupo de prioridade mais baixa. Desta forma, podemos ignorar este grupo e podemos focar em 1, 2, 3. Então, deixe-me rotular este direito: o "OH" é o mais alto, o "OH" tem maior prioridade, este grupo da direita tem a segunda maior prioridade, e o grupo metila é o terceiro com maior prioridade. Em seguida, vamos desenhar um círculo e determinar se vamos no sentido horário ou anti-horário. Então, desenhando o círculo, vamos de 1, até 2 e até 3. E percebemos que este círculo está no sentido horário, então é "R". Então, temos que no carbono 2 é "R". Por isso, eu escrevo aqui 2R. Agora, vamos nos concentrar no carbono 3. Por isso, sabemos que o carbono 3 é um centro quiral. Então, o que está diretamente ligado a este carbono? Bem, há um carbono ligado a 3 hidrogênios. Assim, é um grupo metila. Há um hidrogênio que pode estar saltando para nós no espaço, e à direita há um carbono ligado a 2 hidrogênios, e diretamente ligado a outro carbono. Do lado esquerdo, há um átomo de carbono diretamente ligado a um átomo de oxigênio, deve haver um hidrogênio saltando para distante de nós. Este carbono é diretamente ligado a outro carbono. Então, vamos dar prioridade aos nossos quatro grupos. Então, aqui é o nosso centro quiral. Se olharmos os átomos diretamente ligados ao carbono, há 3 carbonos, 1, 2 e 3, e um átomo de hidrogênio. Sabemos que o hidrogênio tem menor número atômico, assim o hidrogênio tem prioridade mais baixa, então, o chamamos de grupo 4. Agora, temos 3 carbonos. Temos que desempatar estes 3 carbonos, já que eles têm o mesmo número atômico. Em caso de empate, olhamos para os átomos que estão ligados a estes carbonos. Então, vamos começar com o carbono da direita. Então, o carbono à direita é diretamente ligado a um átomo de carbono e, em seguida, 2 hidrogênios. Então, escrevemos carbono-hidrogênio-hidrogênio em ordem decrescente de número atômico. Este carbono aqui debaixo está diretamente ligado a 3 hidrogênios, assim 1, 2, 3. O carbono do lado esquerdo está ligado diretamente a um átomo de oxigênio, a um átomo de carbono, e a um átomo de hidrogênio. Por isso, colocamos estes em ordem decrescente de número atômico. Então, colocamos o oxigênio primeiro e, em seguida, o carbono, e, então, o hidrogênio. Vamos olhar aqui para o primeiro ponto de diferença. De modo que o primeiro átomo, estamos comparando um carbono com um hidrogênio e um oxigênio. Entre estes átomos, o oxigênio tem o maior número atômico, o que significa que este grupo recebe maior prioridade, de modo que o grupo com "OH" tem a prioridade mais alta. Então, este grupo é o 1. Em seguida, é a de carbono, porque o carbono tem o segundo maior número atômico e é um número maior do que o do hidrogênio. De modo que este grupo etila recebe o número 2. O grupo metila ficará com a terceira maior prioridade. Portanto, agora que você atribuiu prioridade, a segunda etapa é orientar a molécula para que o grupo de menor prioridade esteja saltando para longe de você no espaço. Este aqui é o hidrogênio e ele está saltando para nós no espaço. É o modo que nós não queremos, queremos que o hidrogênio aponte para longe de nós no espaço. Então, uma coisa que poderíamos fazer é pensar sobre um eixo através de nosso centro quiral, e poderíamos girar a molécula em torno deste eixo, o que iria colocar o hidrogênio apontando para longe de nós no espaço. Então, vamos ver um vídeo para que possamos visualizar o que acontece. Aqui está o nosso composto. Você pode ver, no carbono 2 há um "OH" saltando para nós no espaço. No carbono 3, há um grupo metila indo para longe de nós um espaço. Se girarmos em torno de um eixo que passa neste carbono, vamos em frente e fazer isso. Podemos ver o que acontece para esses dois grupos. Agora, no carbono 2, o "OH" está indo para longe de nós no espaço. E no átomo de carbono 3, o grupo metila está saltando para nós no espaço. Vamos chamar o nosso composto, vamos desenhar o nosso composto apontando para longe de nós. Então, primeiro, colocamos aqui a cadeia carbônica. Nós sabemos que no carbono 2 o nosso "OH" está indo para longe de nós. Depois o carbono 3, o nosso grupo metila está saltando para nós. Então, deixe-me ir em frente e colocar isso, há um CH₃ saindo, e há o hidrogênio para longe de nós no espaço. Nós realmente não podemos vê-lo muito bem na foto, mas sabemos que ele está lá. Por isso, sabemos que o grupo com "OH" teve a mais alta prioridade. Assim, que este era o número 1. Sabemos que o grupo etila teve a segunda maior prioridade, por isso dizemos que é o número 2. O grupo metila foi o número 3, e o hidrogênio foi o número 4. Por isso, com o nosso menor grupo prioritário, indo para longe de nós. Agora, podemos ignorá-lo e ver que estamos indo em torno desta direção, então, estamos indo no sentido anti-horário. Por isso, estamos com "S" no carbono 3. Para nós determinarmos o nome da molécula, escrevemos 3S. Por isso, é: (2R, 3S)-3-metil-2-pentanol. Agora, nem sempre você tem que fazer a rotação em torno de um eixo. Eu mostrei, em um outro vídeo, uma forma de fazer. Então, vamos voltar ao nosso desenho original aqui à esquerda. Deixe-me usar a cor azul-escura. Há um truque que você pode usar, por isso, se o seu hidrogênio está saltando para você no espaço, você pode simplesmente ignorá-lo para o momento que olhar para 1, 2 e 3. E 1, 2 e 3 estão indo desta forma, eles estão indo no sentido horário, De modo que parece "R", parece que é "R". Mas, desde que o hidrogênio está saltando para você no espaço, você pode simplesmente dizer o oposto disso. Você pode assumir o oposto disso. Se parece "R" com o hidrogênio saltando para você, então ele deve "S". De modo que é um truque muito bom. Isso significa que você não tem que girar a molécula em sua cabeça. Fica mais fácil.