Prática da projeção de Fischer

RKA4JL - No último vídeo, olhamos para a projeção de Fischer de um composto que tinha apenas um centro quiral, ou seja, um núcleo de quiralidade. Esta molécula tem dois e o nosso objetivo, então, é determinar a configuração de cada centro de quiralidade. Assim, no cruzamento dessas linhas aqui, sabemos que este é o centro quiral e nós temos um outro centro quiral aqui embaixo. Então, temos aqui dois centros de quiralidade. Vamos nos concentrar neste centro quiral aqui. Primeiramente, o de cima. Vamos atribuir uma configuração a este carbono. Sabemos que em uma projeção de Fischer as linhas horizontais representam uma ligação que está saindo da página em nossa direção. Portanto, aqui do lado esquerdo, a ligação com este hidrogênio está saindo da página, bem como o OH. Então, vamos desenhá-los aqui à direita. Temos um hidrogênio ligado ao carbono saindo da página, à esquerda, e depois temos um OH ligado a este mesmo carbono, porém saindo à direita. Ambos são representados por uma cunha. Sabemos que as linhas verticais em uma projeção de Fischer significam uma ligação que vai para longe de nós no espaço. Esta linha aqui, ligada ao carbono, está, então, distanciando-se de nós, de modo que seja representada por um traço. Então, vamos desenhar isto bem aqui. E aqui nós teremos o ácido carboxílico. Sabemos que o carbono está ligado a um átomo de oxigênio e um de OH. Vamos olhar para outra linha vertical. Assim, sabemos que este está saindo da molécula, de modo que representa uma ligação indo para longe de nós no espaço. Por isso, vamos desenhar os traços aqui. Estamos, basicamente, olhando para o nosso centro quiral. Este carbono aqui está diretamente ligado a um átomo de oxigênio, um de carbono e um de hidrogênio. Esses são os únicos átomos aos quais é preciso atribuir uma configuração, de modo que serão os únicos que eu vou desenhar aqui. Vamos voltar para o nosso centro quiral. A este carbono aqui, nós vamos atribuir a prioridade dos átomos que estão diretamente ligados a ele. Temos, então, um átomo de hidrogênio, um átomo de oxigênio e, em seguida, nós temos dois átomos de carbono. Dentre esses átomos, o oxigênio tem o maior número atômico. Desta forma, o grupo OH recebe a mais alta prioridade, então dizemos que ele é o número um. O hidrogênio tem um número atômico mais baixo, portanto tem a mais baixa prioridade. Por isso, dizemos que ele é o número quatro. Em seguida, temos carbono contra carbono, de modo que é este carbono contra este carbono. Logo, sabemos que o carbono tem o mesmo número atômico e, assim, nós vimos em vídeos anteriores como desempatar estes dois grupos. Nós olhamos para os átomos que estão diretamente ligados ao carbono. Este carbono de baixo está diretamente ligado a um átomo de oxigênio, a um carbono e a um átomo de hidrogênio. Por isso, vamos colocá-los em ordem decrescente de número atômico. Desta maneira, ficará assim: oxigênio, carbono e hidrogênio. Este carbono aqui de cima é o nosso ácido carboxílico. Tem uma ligação dupla a um átomo de oxigênio e, assim, tratamos isso como se fossem duas ligações para dois diferentes átomos de oxigênio, mesmo que seja realmente apenas uma ligação dupla a um oxigênio. E depois temos uma outra ligação de oxigênio à direita aqui. Então, ficaria da seguinte forma: oxigênio, oxigênio e oxigênio. Em seguida, comparamos estes dois. Temos, então, oxigênio contra oxigênio, de modo que nós temos um empate. Então, vamos para o próximo átomo, que é o oxigênio contra o carbono. O oxigênio tem um número atômico mais elevado, de modo que o ácido carboxílico recebe maior prioridade, e é definido, assim, como grupo dois. E este aqui, portanto, deve ser o número três. Uma vez que tenhamos feito isto, o nosso próximo objetivo é colocar o hidrogênio indo para longe de nós no espaço, mas eu vou usar o truque que falei no vídeo anterior. Assim, você não tem que imaginar a molécula girando em sua mente. Você pode apenas usar este pequeno truque. E o truque foi ignorar o hidrogênio por um momento e apenas olhar para 1-2-3. Aqui está um, aqui está dois e aqui está três. Então, o círculo vai de um a dois, e de dois para três, desta maneira, fazendo o círculo nesta direção. Isso é no sentido anti-horário. Se é anti-horário, sabemos, então, que é S. Portanto, este parece S, mas se o hidrogênio está saltando em nossa direção para o espaço, nós sabemos que isso, na verdade, é um R. Ou seja, o oposto. Por mais que se pareça S, uma vez que o hidrogênio está saindo para nós, nós sabemos que, na verdade, ele é R. Portanto, este é R. Por isso, se você girar essa molécula e colocar o hidrogênio, ele vai para longe de você no espaço. Então, você iria ver que realmente é o R. Mas esse truque serve para não nos preocuparmos com isso. Então, eu acho que essa é a maneira mais fácil para atribuir uma configuração. Para mim é, definitivamente, o mais rápido para ser feito. Vamos passar para o nosso outro centro de quiralidade, de modo que este carbono até aqui... Deixe-me desenhá-lo, e vamos olhar para as nossas linhas horizontais. Por isso, temos uma ligação com o OH do lado esquerdo e uma ligação com o hidrogênio do lado direito. Estes dois grupos estão saltando da página em nossa direção, uma vez que as linhas horizontais... De modo que OH está para a esquerda e o hidrogênio para a direita. Vamos olhar para as nossas linhas verticais agora. Esta linha aqui significa uma ligação para longe de nós no espaço. Nós estamos olhando pelo nosso centro quiral. Este carbono está ligado com riscos a este outro carbono aqui. O carbono quiral também está ligado diretamente a um átomo de oxigênio, carbono e hidrogênio. Mais uma vez, nós não precisamos de todos os átomos. Por isso, precisamos atribuir a prioridade dos grupos associados a este grupo quiral. Estou desenhando, e depois vamos olhar para essas outras linhas verticais. Assim, este aqui embaixo é uma ligação apontando para longe de nós no espaço, para este carbono. Então, vamos desenhá-lo. Por isso, temos um traço aqui no desenho à direita, indicando a ligação a um carbono e ele é diretamente ligado a dois hidrogênios e também a um oxigênio. Então, vamos desenhar isto. Temos os nossos dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. Voltando ao nosso centro quiral, neste carbono aqui, observe os átomos que estão diretamente ligados a ele. Tem um átomo de oxigênio, um átomo de hidrogênio e dois átomos de carbono. Então, sabemos que o oxigênio tem a mais alta prioridade. Assim, mais uma vez, o grupo OH é o grupo de mais elevada prioridade. Portanto, ele é o grupo um. E o hidrogênio é de menor prioridade: grupo quatro. Temos um empate de novo entre os carbonos, de modo que é carbono contra carbono. O de cima é diretamente ligado ao oxigênio, carbono e hidrogênio. De forma decrescente de número atômico, nós temos oxigênio, carbono, hidrogênio. O carbono inferior seria, então: oxigênio, hidrogênio e hidrogênio. Assim, por ordem decrescente, temos: oxigênio, hidrogênio e hidrogênio. Nós olhamos para o primeiro ponto de diferença, por isso temos oxigênio contra oxigênio, de modo que é um empate. Em seguida temos um carbono em relação ao hidrogênio. Sabemos que o carbono tem um número atômico superior ao hidrogênio. Desta forma, este grupo acima é o que obtém maior prioridade. Então, ele vai ser o número dois. E este grupo aqui vai ser o número três. Vamos usar o nosso truque novamente. Portanto, vamos ignorar por um momento o hidrogênio e olhar para 1-2-3. Assim, 1-2-3 está acontecendo ao redor nesta direção, no sentido horário. Então, podemos dizer que isto é R. Mas, em uma projeção de Fischer, o hidrogênio está saltando em nossa direção no espaço, por isso utilizamos o nosso truque, assumindo o oposto. Se ele é R, podemos dizer que é S. Tudo bem, então, nós fizemos isso. Nós determinamos a configuração de cada centro de quiralidade, de modo que este centro quiral nós dizemos que é R. Por isso, é R neste carbono e em seguida, neste carbono aqui, nós temos o S. Vamos também praticar o desenho do enantiômero deste composto. Vimos como fazer isso no último vídeo: nós colocamos um espelho aqui e refletimos nossos grupos no espelho. Então, este é o OH aqui. Eu gosto de desenhar uma linha tracejada para representar o desenho no espelho. Portanto, teria este. Em seguida, teríamos o hidrogênio. Por isso, estamos refletindo-o aqui. Depois, vamos para este hidrogênio aqui embaixo. Por isso, é só refleti-lo em nosso espelho. E em seguida, desenhamos a nossa linha horizontal que vai ter um OH. Desenhamos o OH bem aqui. Nós podemos colocar nossa linha vertical assim. Então, temos um ácido carboxílico. Mas este carbono não é o centro quiral, então nós realmente não precisamos nos preocupar com ele, podemos apenas escrever COOH, bem aqui. Este aqui também não é um centro quiral, então vamos escrever apenas CH₂OH. A parte importante é que temos um OH à direita, este vai estar à esquerda na imagem no espelho e se tivermos um OH na esquerda em uma projeção de Fischer, este vai estar à direita em um espelho. Então, agora, temos um par de enantiômeros. Assim, estes dois são imagens de espelho, certo? Esta à direita é uma imagem de espelho não sobreponível à esquerda e a esquerda não é sobreponível à imagem da direita.